Bencino

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Qu´ ımica del Bencino
Proyecto Modelamiento en Qu´ ımica

Alejandro Pe˜a n

*

Noviembre de 2010

1.

Introducci´n o

El bencino surge como un posible intermediario de cierto tipo de reacciones. Uno de los primeros experimentos que llev´ a ´sta Figura 2: Intermediario propuesto: Bencino o e propuesta fue la reacci´n de clorobenceno o con amiduro de sodio en amoniaco (Fig. 1), A estetipo de intermediaros se les dedonde marcaron uno de los carbonos y se nomin´ arinos. o observaban 2 productos en igual cantidad estequiom´trica.[1] e Otro nombre que recibe el bencino es el de 1,2 didehidrobenceno, el cual puede llegar a ser m´s adecuado puesto que cuando existe a un triple enlace, ´ste tiene una hibridaci´n e o sp, por tanto, debe ser lineal, y debido a que est´ presente en unanillo no puede ser lineal, a por lo cual est´ sumamente tensionado. a Figura 1: Reacci´n de clorobenceno con o amiduro de sodio en amoniaco Esta tensi´n es la principal causa de o la baja estabilidad y alta reactividad del bencino, y de los arinos en general.

Una de las explicaciones m´s plausibles a En la gr´fica de potencial electrost´tico a a para ´stas reacciones era la existencia de un eintermediario electricamente neutro. (Fig. 2) para el bencino (Fig. 3) se observa que donde esta ubicado el “triple enlace” hay una densidad electr´nica mucho m´s alta que en o a * apenat@unal.edu.co el resto de la mol´cula, lo que confirma su e 1

´ 2 CALCULOS alta reactividad.

2 Figura 4. Optimizaciones del bencino y del benceno Energ´ Total ıa Bencino: -229.2557046062 Benceno:-230.6185117599 Pero el bencino tiene una estructura resonante que en vez de un triple enlace sugiere tres dobles enlaces seguidos, como una especie de aleno (Fig. 5).

Figura 3. Mapa de potencial electrost´tico a para el bencino De que sea tan reactivo es que el bencino es un intermediario, y se tiende a usar en reacciones de adici´n. por ejemplo, reaco ciones de Diels-Alder.

Figura 5. Resonancia delbencino Energ´ Total: ıa Con triple enlace: -229.2557046062 Con dobles enlaces: -229.2557811161

2.

C´lculos a

De ´sto se puede decir que es ligeramente e NOTA: Todos los c´lculos se realizaron m´s estable la estructura representada por a a con la base 6-31G. los dobles enlaces. Por ´sta raz´n no se e o puede decir que es un triple enlace como Primero se realiz´ un c´lculo de estabilidad talya que la segunda interacci´n pi resulta o a o del bencino en comparaci´n del benceno (Fig. de una debil interacci´n de orbitales h´ o o ıbri4) 2 dos sp . A´n as´ la tensi´n que presenta es u ı, o muy alta comparada a la del benceno normal. Uno de los usos m´s comunes que se le da a al bencino, es en reacciones peric´ ıclicas, como una Diels-Alder, en donde se atrapa el bencino generado con undien´filo c´ o ıclico para formar un biciclo, un ejemplo de ´stas reacciones e se ve en la Figura 6.

´ 2 CALCULOS

3 Tabla 1: Datos de HOMO y LUMO para el bencino y el furano. El principio dice que para dos mol´culas e que reaccionan, si la diferencia entre la energia del HOMO de la mol´cula A y el e LUMO de la mol´cula B es menor que la e diferencia de energ´ entre el LUMO de la ıa mol´cula A yel HOMO de la mol´cula B, e e la mol´cula A ser´ el nucle´filo (Reacciona e a o con su HOMO) y la mole´cula B sera el e electr´filo (Reacciona con su LUMO). o

Figura 6. Reacci´n del bencino con furano[2] o

Otra reacci´n que puede tener el bencino o con el furano involucra la formaci´n de otro o aducto, pero reaccionando con los carbonos m´s alejados al ox´ a ıgeno, ´ste es menos probae ble yaque se formar´ un ciclo de 4 miembros, ıa el cual est´ sumamente tensionado, tambi´n a e Siguiendo ´ste principio, hacemos la e es debido a que, as´ la diferencia sea muy ı poca, la cantidad de electrones encontrados diferencia entre el HOMO del bencino y el en ´stos carbonos es menor a los encontrados LUMO del furano y obtenemos un valor de e en los carbonos adyacentes al ox´ ıgeno.(Fig 7.)...
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