Cromatografia en capa fina

Universidad de San Carlos de Guatemala Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA (CCF) Análisis Instrumental II Diciembre, 2011
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Operación de CCF
• El adsorbente se mezcla con un aglutinante, a menudo yeso; esta mezcla se suspende en agua y se deposita sobre una placa de vidrio o sobre una superficie plana rígida, metálica o de un material plástico por medio de undispositivo embadurnador apropiado. • Al secarse, la suspensión queda adherida a la placa de vidrio, bien directamente o por efecto de un aglutinante, como una capa delgada y rugosa de adsorbente de un espesor de 0.1 a 2 mm. • Esta capa puede utilizarse en cromatografía en forma similar a una hoja de papel. La separación depende de las propiedades adsorbentes de la capa, tal como si el adsorbenteestuviera rellenando una columna.
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Ejemplo de aplicación.

Separación del sesquiterpenoide Hernandulcina de la planta P. dulcis.

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Mecanismos de separación
• Adsorción • Reparto • Intercambio iónico • Exclusión por tamaño
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Adsorbentes y otros separadores cromatográficos
• Los mismos o similares a los usados en CC. • Menor tamaño de partícula que en CC. • Algunosadsorbentes cuentan con indicador fluorescente (Silicato de zinc emite luz de 254 a 360 nm) • Adsorbente más utilizado en CCF, Sílica gel
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El proceso de adsorción

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Separación de dos componentes en un experimento de CCF

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Selección de las condiciones cromatográficas
Solventes seleccionados en orden de polaridad creciente.

Solvente hexanos ciclohexano tolueno Eter dietílicoAcetato de etilo Cloruro de metileno acetona metanol agua

Constante dieléctrica 1.89 2.02 2.38 4.34 6.02 8.93 20.7 32.7 80.1

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Diagrama que relaciona la polaridad de la muestra con la del solvente y la actividad del adsorbente para una buena separación por CCF.

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Familias de compuestos orgánicos en orden creciente de polaridad:
• • • • • • • • • • • • • • • Hidrocarburos alifáticos,halogenuros de alquilo, hidrocarburos insaturados, hidrocarburos aromáticos, halogenuros de arilo, éteres, ésteres, cetonas, aldehidos, amidas, aminas, alcoholes, fenoles, ácidos carboxílicos, aminoácidos.
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Enlaces de hidrógeno intra a intermoleculares

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Separación de mezclas hipotéticas. Compuesto 1 es más polar que el compuesto 2.

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Ejercicio:
Los siguientes fenolesfueron analizados por CCF en Sílica Gel G usando una mezcla de tolueno, metanol y ácido acético (10:2:1) como fase móvil. los valores de Rf medidos fueron: 0.20, 0.41, 0.63, 0.84. Indique el valor de Rf que corresponde a cada estructura.

resorcinol Ácido gálico

salicilaldehido

Galato de etilo

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Separación de mezclas hipotéticas.

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Adsorbentes y otros separadores cromatográficos•Óxido de Aluminio (Alúmina) Adsorbente alcalino, preparado también como alúmina neutra y ácida. Utilidad: Separación de compuestos neutros y alcalinos, hidrocarburos policíclicos, alcaloides, aminas, vitaminas liposolubles y algunas cetonas. La alúmina puede catalizar la descomposición de muchos compuestos organicos, en particular cetonas insaturadas
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Adsorbentes y otros separadorescromatográficos •Sílica Gel: Para separar: aldehídos, cetonas, alcaloides, azúcares, fenoles, esteroides, terpenoides, ácidos grasos y aminoácidos. Cuando la sílica gel no se activa por calor, contiene agua suficiente para que las separaciones ocurran por un mecanismo de reparto.
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Adsorbentes y otros separadores cromatográficos
Clasificación de la Alúmina de acuerdo al contenido de aguaCantidad de agua a adicionar al Tipo I Tipo II Tipo III Tipo IV Tipo V Cantidad de Agua determinada por el método de Karl-Fischer (%) 4-4.5% 7-7.5% 11-11.5% 16-16.5%

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Adsorbentes y otros separadores cromatográficos • Celulosa y resinas cambiadoras de iones: • Se emplean en la cromatografía de capa fina por intercambio iónico y las resinas se usan también para separación de compuestos...