E7A2010 Reconocimiento De Aldehidos Y Cetonas Oscar G

29/5/2015 E7A2010: Reconocimiento de aldehidos y cetonas ­ Oscar G. Marambio, Oscar Marambio Pinto, Oscar Marambio, UTEM, Marambio OG, O.G. Maram…

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Reacción de Reconocimiento Aldehídos y Cetonas
"2,4­dinitrofenilhidracina (2,4­DNHF)"

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2009):
 
 

Analisis Funcional

Arriaza Basilio; Rocha Nicole
Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química
Universidad Tecnológica Metropolitana
Fundamentación teóricaEn un tipo de sustitución nucleofilica, las fenilhidracinas reaccionan con el 
grupo carbonilo dando precipitados de color amarillo o naranja es la más 
apropiada como reactivo para este grupo funcional. La 2,4­dinitrofenilhidracina 
 (también conocido como reactivo de brady ) puede usarse para detectar 
cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo (dinitrofenilhidrazona). Esta 
reacción puede describirse como una reacción de condensación: se unen dos 
moléculas y pierden agua. También es llamada reacción de adición­
eliminación: una adición nucleofílica del grupo ­NH2 al grupo carbonilo C=O, 
seguida de la remoción de una molécula de H2O.

Observaciones y limitaciones
  Esta sustitución es favorecida por el medio ácido porque contribuye a la polarización del grupo carbonilo facilitando el ataque nucleofilico del reactivo 
al carbono positivo. Pero por otro lado un exceso de acides es perjudicial 
porque la fenilhidracina forma una sal en la cual el par de electrones no 
compartidos del átomo de nitrógeno quedan bloqueados por el protón y pierde 
sus propiedades nucleofilicas. Por lo tanto se debe trabajar con una acidez 
controlada.   Al tratar un aldehído o cetona con reactivo de 2,4­dinitrofenilhidracina, la 
reacción da lugar a un precipitado de 2,4­dinitrofenihidrazona. Si el producto 
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cristalino es rojo esto indica un aldehído o cetona aromático, si se obtiene un 
precipitado naranja indica la presencia de un sistema α,β ­insaturado y un 
precipitado amarillo indica un compuesto carbonilico saturado.

Preparación del reactivo 2,4­dinitrofenilhidracina:
Disuelva 85mL de ácido clorhídrico concentrado para 500mL de agua y agrega cantidad suficiente de 2,4­dinitrofenilhidracina, para obtener una solución saturada

Procedimiento experimental
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aldehído. Agite y sólo si es necesario caliente pero muy suavemente, luego deje enfriar y observe 
la formación de un precipitado cristalino de color amarillo o naranjo.

   Materiales
vaso precipitado 50mL “SIMAX”
pipetas plásticas 3mL
tubos de ensayo
pizeta
gradilla

    Reactivos
acetaldehído (p.a.)Benzaldehído   (p.a)
Metilisipropilcetona (p.a)
Acetofenona (p.a)
2,4­dinitrofenilhidracina  (P.A)

Clorhidrato de hidroxilamina

Fundamentación teórica

Reacción con clorhidrato de hidroxilamina

La hidroxilamina reacciona con el grupo carbonilo originando un compuesto 
que recibe el nombre de oxima. Cuando se utiliza como reactivo el clorhidrato ...