Enantiomero

Enantiómero

Moléculas quirales: imagen especular de sí misma mas no superponible.

Dos enantiómeros o isómeros ópticos de uncompuesto orgánico con carbonos asimétricos, laglucosa.
En química los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Dicho de otra forma: un enantiómeroes una imagen especular no superponible consigo misma, como las dos manos de una persona.1 La enantiomería es un tipo de estereoisomería. El término deriva del griego 'ἐνάντιος' (opuesto), y de 'μέρος' (parte o porción). Los compuestos enantiopuros son muestras que poseen, dentro de los límites de detección, sólo una de las dos moléculas quirales.2
Contenido  [ocultar]  * 1 Propiedades *2 Características * 3 Representación * 4 Nomenclaturas * 4.1 Formas dextro y levo * 4.2 Nomenclatura D-L * 4.3 Nomenclatura R-S * 5 Separación de enantiómeros * 6 Véase también * 7 Referencias |
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[editar]Propiedades
Las dos formas enantiómeras tienen las mismas propiedades físicas excepto la interacción con la luzpolarizada en un plano: un isómero desvía el plano de polarización hacia la derecha, mientras el otro isómero lo desvía en la dirección contraria.

Los dos enantiómeros de la talidomida: la (R)-(+)-talidomida es sedante y no teratógena; su isómero óptico, la (S)-(-)-talidomida presenta acción teratógena.3
También tienen las mismas propiedades químicas, excepto si reaccionan con otras moléculas quirales. Dehecho, los enantiómeros son moléculas quirales. Por eso, presentan muy diferente actividad biológica ya que la mayoría de las moléculas presentes en los seres vivos son quirales. Por ejemplo, la R(-)adrenalina es más potente que la S(+)adrenalina.4
La mezcla en cantidades equimolares de cada enantiómero en una solución se denomina mezcla racémica y es ópticamente inactiva.

Polarímetro de lamarca Kruess para medidas de rotación específica.
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[editar]Características
Las moléculas que contienen un estereocentro (carbono asimétrico, centro esterogénico o centro quiral) son siempre ópticamente activas (quirales). Aunque esto no es cierto necesariamente para algunas moléculas con más de un estereocentro. Éste es el caso de las formas meso.Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se los denomina isómeros ópticos.
Las moléculas aquirales, sin estereocentros, son ópticamente inactivas.
La rotación específica de la luz polarizada, que se mide por medio de un polarímetro, es una propiedad física característica de la estructura decada enantiómero, de su concentración y del disolvente empleado en la medición.

La medida de la rotación específica indica la composición enantiomérica del producto.
Enantiómero | Rotación específica | Imagen | Enantiómero | Rotación específica |
(-)-2-Bromobutano | -23.1º | | (+)-2-Bromobutano | +23.1º |
Ácido
(-)-2-aminopropanoico

(L)-(-)-Alanina | -8.5º | | Ácido(+)-2-aminopropanoico

(D)-(+)-Alanina | +8.5º |
Ácido
(+)-2-hidroxipropanoico

Ácido (+)-láctico | +3.8º | | Ácido
(-)-2-hidroxipropanoico

Ácido (-)-láctico | -3.8º |
(R)-(+)-Limoneno | +94º | | (S)-(-)-Limoneno | -94º |
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[editar]Representación

En la proyección de Fischer, los enlaceshorizontales apuntan hacia delante y los enlaces verticalesapuntan hacia atrás.
Por comodidad, los enantiómeros se suelen representar mediante la proyección de Fischer. Ésta consiste en imaginar que se observa la molécula de tal manera que dos de los enlaces (representados horizontalmente) están hacia adelante y los otros dos (representados verticalmente) hacia atrás. De esta manera se forma una especie de cruz, con el carbono asimétrico en el...