Enantiomeros

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En química los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Dicho de otra forma: un enantiómero es una imagen especular no superponible consigo misma, como las dos manos de una persona La enantiomería es un tipo de estereoisomería. El término deriva del griego 'ἐνάντιος' (opuesto),y de 'μέρος' (parte o porción). Los compuestos enantiopuros son muestras que poseen, dentro de los límites de detección, sólo una de las dos moléculas quirales.

Propiedades

Las dos formas enantiómeras tienen las mismas propiedades físicas excepto la interacción con la luz polarizada en un plano: un isómero desvía el plano de polarización hacia la derecha, mientras el otro isómero lo desvíaen la dirección contraria.
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Los dos enantiómeros de la talidomida: la (R)-(+)-talidomida es sedante y no teratógena; su isómero óptico, la (S)-(-)-talidomida presenta acción teratógena.
También tienen las mismas propiedades químicas, excepto si reaccionan con otras moléculas quirales. De hecho, los enantiómeros son moléculas quirales. Por eso, presentan muy diferente actividadbiológica ya que la mayoría de las moléculas presentes en los seres vivos son quirales. Por ejemplo, la R(-)adrenalina es más potente que la S(+)adrenalina.
La mezcla en cantidades equimolares de cada enantiómero en una solución se denomina mezcla racémica y es ópticamente inactiva.

Características

Las moléculas que contienen un estereocentro (carbono asimétrico, centro esterogénico o centroquiral) son siempre ópticamente activas (quirales). Aunque esto no es cierto necesariamente para algunas moléculas con más de un estereocentro. Éste es el caso de las formas meso. Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se los denomina isómeros ópticos.
Las moléculas aquirales, sinestereocentros, son ópticamente inactivas.
La rotación específica de la luz polarizada, que se mide por medio de un polarímetro, es una propiedad física característica de la estructura de cada enantiómero, de su concentración y del disolvente empleado en la medición.
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La medida de la rotación específica indica la composición enantiomérica del producto.
Enantiómero Rotación específicaImagen Enantiómero Rotación específica (-)-2-Bromobutano -23.1º [pic](+)-2-Bromobutano +23.1º Ácido
(-)-2-aminopropanoico

(L)-(-)-Alanina -8.5º [pic]Ácido
(+)-2-aminopropanoico

(D)-(+)-Alanina +8.5º Ácido
(+)-2-hidroxipropanoico

Ácido (+)-láctico +3.8º [pic]Ácido
(-)-2-hidroxipropanoico

Ácido (-)-láctico -3.8º (R)-(+)-Limoneno +94º [pic](S)-(-)-Limoneno -94º

Representación

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En la proyección de Fischer, los enlaces horizontales apuntan hacia delante y los enlaces verticales apuntan hacia atrás.
Por comodidad, los enantiómeros se suelen representar mediante la proyección de Fischer. Ésta consiste en imaginar que se observa la molécula de tal manera que dos de los enlaces (representados horizontalmente) están hacia adelante y los otros dos (representadosverticalmente) hacia atrás. De esta manera se forma una especie de cruz, con el carbono asimétrico en el centro, mostrándose como la intersección de las líneas. Los grupos que se encuentren en la línea horizontal (X, Z) están hacia delante, y los verticales (W, Y) en la parte de atrás.

Nomenclaturas

Formas dextro y levo

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Enantiómeros.
Un enantiómero que rota el plano de la luzpolarizada hacia la derecha (en el sentido de las agujas del reloj), se dice que es dextrorrotatorio, dextrógiro o una forma dextro, y suele colocársele al nombre de éste una letra "de" minúscula (d), o un signo positivo (+). Si lo hace hacia la izquierda, es levorrotatorio, levógiro o una forma levo, y suele colocársele como prefijo al nombre una letra "ele" minúscula (l), o un signo negativo....
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