Enantiomeros

FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGICAS
PROGRAMA DE QUIMICA
QUÍMICA ORGÁNICA I
TALLER N°1 ESTEREOQUIMICA

A CONTINUACIÓN SE RELACIONA UN TALLER CORRESPONDIENTE AL CAPITULO
DE ESTEREOQUIMICA.
1. Qué clase de isómeros se presentan en:
a) H3C-CH2-CH2-CH3 y (CH3)3CH
b) H3C-CH2-OH y H3C-O-CH3
2. ¿Cuáles son los dos grupos en que se clasifican los isómeros?
3. Los ácidos
H3C

HOOCCH3

H3C

COOH

HOOC

COOH

CH3

a. ¿Qué clase de isomería presentan?
b. Los nombres respectivos son ácido maleico y fumárico. ¿Cuáles son los
nombres de la IUPAC para ellos?
4. En el compuesto 2-penteno:
a. ¿Qué clase de isómero presenta?
b. ¿El compuesto es Z o E?
c. ¿Cuáles isómeros se forman con la fórmula 2-penteno?
5. El compuesto cis-1,2-diclorociclopentano:
a.¿presenta isómeros constitucionales?
b. ¿es superponible con su imagen especular?
c. Dado que el lado derecho de la molécula es la reflexión del lado izquierdo,
¿Cómo es la imagen especular de la molécula?
6. Para el compuesto:
Cl

Br

Br

Cl

a. ¿tiene plano de simetría?
b. ¿Su imagen especular es superponible con la molécula original?
7. Para el compuesto podemos hacer estasconsideraciones:

Cl
Br
a. ¿Tiene plano de simetría?
b. ¿se superpone la imagen en el espejo con la molécula original?
c. ¿Cuál es el nombre IUPAC?
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8. En el compuesto
Br
H3C

*

CH3

a. ¿Cómo se denomina el carbono con el asterisco?
b. ¿Cuántos grupos están unidos alcarbono con asterisco? ¿Cuáles son?
c. ¿Qué tipo de hibridación tiene el carbono con asterisco?

LOS CARBONOS CON HIBRIDACIÓN SP2 Y SP NO SOS CENTROS QUIRALES,
PORQUE NO SE UNEN A 4 GRUPOS DIFENTES.

9. En la naturaleza existen muchas sustancias quirales, donde
enenantiomero es activo, algunas veces existen ambos. La alanina:

solo

un

H

COOH

H2N
CH3

a. ¿Cuántos centros quiralestiene?
b. ¿Cuántos enantiomeros poseen?
c. ¿Cuál grupo está por delante del plano?
d. ¿Cuál grupo está por detrás?
e. ¿posee plano de simetría?
10. La carvona 2-metil-5-(1-metil-etenil)-2-ciclohexanona, se encuentra en la
naturaleza en ambas formas enantioméricas. Uno de estos enantiomeros se
encuentra en el aceite de yerbabuena.
CH3
O

H3C

CH2

a. ¿Cuántos centros quiralesposee?
b. ¿Cuál es su imagen en el espejo?
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c. ¿Cuál es la hibridación del carbono asimétrico?
d. ¿Cuáles son los grupos alrededor del carbono quiral?
11. Los receptores son proteínas que se unen a moléculas particulares. Un diagrama
esquemático para representar la unión de unenantiomero a un receptor es el
siguiente:

a. ¿Por qué un enantiomero se une mejor a un receptor que el otro?
b. De acuerdo con la estructura de la pregunta 11, ¿Cuál es la configuración, si
consideramos el cuadrado el átomo más importante y el circulo el menos
importante?
c. ¿Donde están localizados los receptores que perciben los olores?
12. En el compuesto:
H
1

OH

CH3

2
3H3C

Cl

a. ¿Cuál es el nombre del compuesto?
b. ¿Cuántos centros quirales posee?
c. ¿Cuántos isómeros ópticos posee?
13. La tetraciclina es un antibiótico de amplio espectro porque es activa contra una
gran variedad de bacterias:
a. ¿Cuáles grupos funcionales posee?
b. ¿Cuáles carbonos tienen hibridación sp3?
c. ¿si un centro quiral esta unido a 4 grupos diferentes, cuantosestereocentros
tiene la tetraciclina?

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H3C
N
H3C

+

H

OH

CH3
CH3
OH

*

OH

*

O

*
*
OH

*
NH2

O

O

14. El mevacor se usa clínicamente para bajar los niveles de colesterol
HO

O

O
O

H3C

O
CH3

CH3

H3C

a. ¿Cuáles grupos...