Extraccion de eugenol

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LABORATORIO 5 Y 6: EXTRACCIÓN DE EUGENOL A PARTIR DE CLAVOS DE OLOR Y ACETILACIÓN DE EUGENOL; SUSTIUTUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA: SÍNTESIS DE O-NITROACETATO DE EUGENOL.


RESUMEN: Para la obtención del eugenol lo primero fue con 100 mL de eugenol se debió agregar 2 veces CH2Cl2 para así obtener la fase acuosa y la orgánica. A esta última se le agrega NaOH para obtener nuevamente lasdos fases. Ahora a la fase acuosa se le agrega HCl al 5% y CH2Cl2 dos veces y se obtiene de nuevo las dos fases. Ahora con la fase orgánica se le agrega Na2SO4, se decanta, se coloca en el rotavapor y finalmente se pesa y se calcula el porcentaje de rendimiento.

El balón con acetato de eugenol se disuelve en diclorometano arriba de hielo sobre un mortero. Se agrega la mezcla anterior alembudo para separar las fases. Se añade diclorometano. Se utiliza la fase orgánica y se agrega HCl. Posteriormente se añade bicarbonato de sodio y se separan las fases. Se agrega agua destilada y se pone en el embudo de decantación. Se añade Na2SO4, se filtra. Se lleva al rotavapor y se agrega diclorometano. Se sumerge en un mortero con hielo y se pone sobre un agitador magnético durante 30minutos. Se agrega una solución sulfonítrica gota a gota. Luego de 30 minutos se agrega agua destilada. Luego, se añade diclorometano por 3 veces. Se adiciona NaHCO3 y se separa las fases. Se incorpora un poco de sodio sulfato. Se trasvasija y se pone en rotavapor y se agregan 2 gotas de diclorometano.

PALABRAS CLAVE: Eugenol, nitración aromática, mezcla sulfonítrica (HNO3/H2SO4).

INTRODUCCIÓNLa destilación es el método más frecuente para la purificación de líquidos. Se utiliza para separar un líquido de sus impurezas no volátiles, o de dos líquidos que tengan diferentes puntos de ebullición.

Existen cuatro tipos de destilación: sencilla, fraccionada, al vacío o presión reducida, y por arrastre de vapor:

En este practico se utilizara la destilaciónpor vapor de agua, esta técnica de destilación es usada para destilar compuestos de punto de ebullición altos que se descomponen en o cerca de sus puntos de ebullición, y para la separación de sustancias insolubles en agua y ligeramente volátiles de otros productos no volátiles mezclados con ellas. Estos compuestos pueden destilarse con vapor de agua a una temperatura lo suficientemente baja paraevitar su descomposición, este hecho constituye una ventaja sobre otros métodos de destilación. Dado que la corriente de vapor de agua es un proceso eficaz y barato (sólo se requiere agua y calor), se usa con frecuencia para aislar y purificar aceites naturales a partir de sus fuentes biológicas.

Los aceites esenciales también pueden aislarse de sus fuentes naturales por medio de laextracción con disolventes orgánicos. Dependiendo de la técnica que se

utilice para el aislamiento, será la pureza y rendimiento del aceite esencial.

El término aceite esencial engloba a sustancias muy diversas, que se obtienen de recursos naturales como plantas de aspecto aceitoso. En este caso, el aceite esencial del clavo es una mezcla sencilla en comparación con otras, siendo elEugenol su componente principal. Estas sustancias suelen ser inmiscibles con el agua.

Luego de la destilación por arrastre de vapor de agua de procederá a realizar una acetilación del Eugenol y posteriormente una sustitución aromática electrofílica

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofilia aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reaccionacon un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.

Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático. Se le puede Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc....
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