Grupos funcionales

GUIA DE QUIMICA 2° MEDIO
“Grupos Funcionales”

Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula.
Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces.
Si en los alquenos – alquinos y aromáticos, la reactividad (capacidad de lamolécula para reaccionar con otra) estaba dada por los enlaces dobles o por la resonancia respectivamente, en las moléculas con grupos funcionales, el responsable de la reactividad química es el grupo.
Por eso, los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades entre sí.

A continuación se ordenan los grupos funcionales existentes según mayor a menor reactividad.1) Ácidos Carboxílicos:
Se conocen también como ácidos orgánicos. Dentro de los grupos funcionales existentes, éste es el más reactivo (presenta el mayor número de reacciones) y es en varios casos, predecesor de otros grupos funcionales.
La estructura general de los ácidos carboxílicos se basa en la función carbonilo (un carbono con enlace doble al oxígeno) más un grupo OH, tal como se muestraen la figura:
Figura 1: Estructura de un ácido carboxílico.

O
// ó R – COOH
R – C – O – H


Nomenclatura:
Para nombrar los ácidos carboxílicos, siempre se antepone la palabra “ácido” y luego se contabilizan la cantidad de carbonos y según las mismas reglas de los hidrocarburos, se menciona el prefijocorrespondiente pero agregando la terminación “ico”.

Ejemplos:

H
/
1) H – COOH 2) H3C – COOH 3) H2C = C – COOH

1) Es un ácido de un carbono, porende usamos el prefijo que le corresponde, “met” y como no tiene otro carbono para formar un doble o triple enlace, entonces agregamos “ano” y la terminación “ico”. Así el nombre del ácido más sencillo quedaría: “ácido metanoico” particularmente a este ácido se le designa un nombre común “ácido fórmico” pues se descubrió que se encuentra en las picaduras de hormigas (buscar prefijo griego dehormiga) y una solución de ácido fórmico y llamada formalina se utiliza para conservar especies.

2) Tiene dos carbonos, por ende usamos el prefijo que le corresponde, “et” y como los carbonos tienen enlaces simples entre sí, agregamos “ano” y la terminación “ico”. Así el nombre que recibe será: “ácido etanoico” más conocido como “ácido acético” presente en el vinagre.

3) Tiene tres carbonos,“prop” pero entre dos de ellos hay un enlace doble así que usamos “eno” y debemos indicar la posición de este doble enlace contabilizando desde la función carbonilo y en este caso queda en el carbono 2. Finalmente se agrega la terminación “ico”. El nombre que nos queda es: “ácido 2 – propenoico”

Propiedades físicas:
Poseen elevados puntos de fusión y ebullición. En general tienen olores penetrantes ypoco agradables, como por ejemplo el olor a leche rancia debido a la presencia del ácido 2 – hidroxipropanoico o ácido láctico. También las cabras y nuestra transpiración tienen el olor característico del ácido hexanoico.
La mayoría son líquidos en estado natural y son usados como solventes orgánicos necesarios en la síntesis de varios compuestos.
Propiedades químicas:
La acidez de estoscompuestos se debe principalmente al hidrogeno del grupo OH que se encuentra unido a la función carbonilo. Este hidrogeno puede “cederse” o mejor dicho, ionizarse en solución acuosa como se muestra:

R – COO – H + H2O ( R – COO - + H3O +


Reacciones que presentan:
A parte de las reacciones del ácido – base, este tipo de compuestos presentan algunas...