Grupos funcionales
Páginas: 7 (1519 palabras)
Publicado: 10 de septiembre de 2012
Los grupos funcionales que contienen oxígeno incluyen a los alcoholes ( --OH), aldehidos (--CH=O), cetonas (>C=O), éteres ( R-O-R), ácidos carboxílicos (-COOH), ésteres (R-C=O-R) y tioésteres (R-C=O-SR). La función alcohol aparece frecuentemente formando parte de los carbohidratos, los aminoácidos, los lípidos y numerosos intermediarios metabólicos. Serían algunos ejemplos de ellos, elmonosacárido glucosa, el aminoácido serina, el glicerol derivado de la hidrólisis de las grasas y el intermediario metabólico lactato.
Como puede verse en los ejemplos anteriores, en muchas de las biomoléculas se encuentran presentes varios grupos funcionales, ya sea del mismo o de diferente tipo. En cuanto al grupo funcional alcohol, su presencia en las moléculas les confiere propiedades como: a)-Lasolubilidad en agua, b)-Su capacidad de reaccionar con los ácidos para producir ésteres, c)-La posibilidad de generar éteres por la deshidratación y d)-La generación de aldehidos y cetonas mediante la deshidrogenación enzimática o sea, su oxidación. Son abundantes los ejemplos metabólicos de estas capacidades, por ejemplo:
a)-Las moléculas de los alcoholes son solubles en agua, pues lapresencia del –OH les confiere polaridad y si la cadena carbonada no es muy larga, las hace muy solubles en agua, por ejemplo el etanol: CH3-CH2-OH o la glucosa:
HO-CH2-(CH-OH)4-CH=O.
b)-La formación de los ésteres fosfasto, ejemplo la glucosa 6-fosfato.
d)-La formación de un grupo cetona por deshidrogenación, por ejemplo la reacción de la deshidrogenasa láctica.
De acuerdo con el carbono queporta la función alcohol, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios. Si el grupo OH está en un carbono que se encuentra unido solamente a otro carbono; el carbono es primario y el alcohol también. Si el OH está en un carbono unido a otros dos carbonos, el carbono es secundario y el alcohol también. Finalmente, los alcoholes terciarios están en carbonos unidos a trescarbonos más.
El grupo funcional aldehido (R-CH=O) y el grupo cetona (>C=O) se encuentran sobre todo en los azúcares simples monosacáridos y disacáridos; así como en varios de sus intermediarios metabólicos. Ambos grupos aldehido y cetona son dos de los casos de un grupo funcional mas amplio llamado el carbonilo ( >C=O), formado por un carbono unido a un oxígeno mediante un doble enlace y elcual aparece además en los ésteres (R-C=O-R) y tioésteres (R-C=O-SR). Cuando el grupo carbonilo se encuentra en un carbono primario (carbono terminal) se constituye un aldehido y cuando el carbonilo está en un carbono secundario corresponde a una cetona. Son ejemplos de cetonas la acetona (CH3-C=O-CH3) un cuerpo cetónico y la dihidroxiacetona (HO-CH2-C=O-CH2-OH) una triosa fosfato de la glucólisis.En las reacciones metabólicas de las células, los aldehidos se producen por la deshidrogenación de un alcohol primario y las cetonas se producen por la deshidrogenación de un alcohol secundario; los alcoholes terciarios no tienen hidrógenos que quitarles y no se pueden transformar así. Una de las características del grupo carbonilo es su capacidad reductora, es decir, puede reducir a otrasmoléculas y cuando lo hace, él mismo se oxida. Es así que la oxidación de los aldehidos genera ácidos carboxílicos, o sea, el aldehido se transforma en carboxilo:
R-CH=O --> R-COOH ; mientras que la oxidación de las cetonas conduce a la ruptura de la cadena de carbonos.
La reacción de dos grupos alcohol (OH) con la salida de una molécula de agua, genera el grupo funcional éter que no es muyfrecuente en las biomoléculas, pero que tiene una modalidad especial cuando se hace entre dos monosacáridos, creando así el enlace glucosídico (R1>-O-<R2) que es la unión fundamental en la estructura de los oligosacáridos y los polisacáridos.
El carboxilo (R-COOH) es el grupo funcional ácido orgánico y se encuentra en moléculas muy características como los ácidos grasos, formados por una...
Como puede verse en los ejemplos anteriores, en muchas de las biomoléculas se encuentran presentes varios grupos funcionales, ya sea del mismo o de diferente tipo. En cuanto al grupo funcional alcohol, su presencia en las moléculas les confiere propiedades como: a)-Lasolubilidad en agua, b)-Su capacidad de reaccionar con los ácidos para producir ésteres, c)-La posibilidad de generar éteres por la deshidratación y d)-La generación de aldehidos y cetonas mediante la deshidrogenación enzimática o sea, su oxidación. Son abundantes los ejemplos metabólicos de estas capacidades, por ejemplo:
a)-Las moléculas de los alcoholes son solubles en agua, pues lapresencia del –OH les confiere polaridad y si la cadena carbonada no es muy larga, las hace muy solubles en agua, por ejemplo el etanol: CH3-CH2-OH o la glucosa:
HO-CH2-(CH-OH)4-CH=O.
b)-La formación de los ésteres fosfasto, ejemplo la glucosa 6-fosfato.
d)-La formación de un grupo cetona por deshidrogenación, por ejemplo la reacción de la deshidrogenasa láctica.
De acuerdo con el carbono queporta la función alcohol, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios. Si el grupo OH está en un carbono que se encuentra unido solamente a otro carbono; el carbono es primario y el alcohol también. Si el OH está en un carbono unido a otros dos carbonos, el carbono es secundario y el alcohol también. Finalmente, los alcoholes terciarios están en carbonos unidos a trescarbonos más.
El grupo funcional aldehido (R-CH=O) y el grupo cetona (>C=O) se encuentran sobre todo en los azúcares simples monosacáridos y disacáridos; así como en varios de sus intermediarios metabólicos. Ambos grupos aldehido y cetona son dos de los casos de un grupo funcional mas amplio llamado el carbonilo ( >C=O), formado por un carbono unido a un oxígeno mediante un doble enlace y elcual aparece además en los ésteres (R-C=O-R) y tioésteres (R-C=O-SR). Cuando el grupo carbonilo se encuentra en un carbono primario (carbono terminal) se constituye un aldehido y cuando el carbonilo está en un carbono secundario corresponde a una cetona. Son ejemplos de cetonas la acetona (CH3-C=O-CH3) un cuerpo cetónico y la dihidroxiacetona (HO-CH2-C=O-CH2-OH) una triosa fosfato de la glucólisis.En las reacciones metabólicas de las células, los aldehidos se producen por la deshidrogenación de un alcohol primario y las cetonas se producen por la deshidrogenación de un alcohol secundario; los alcoholes terciarios no tienen hidrógenos que quitarles y no se pueden transformar así. Una de las características del grupo carbonilo es su capacidad reductora, es decir, puede reducir a otrasmoléculas y cuando lo hace, él mismo se oxida. Es así que la oxidación de los aldehidos genera ácidos carboxílicos, o sea, el aldehido se transforma en carboxilo:
R-CH=O --> R-COOH ; mientras que la oxidación de las cetonas conduce a la ruptura de la cadena de carbonos.
La reacción de dos grupos alcohol (OH) con la salida de una molécula de agua, genera el grupo funcional éter que no es muyfrecuente en las biomoléculas, pero que tiene una modalidad especial cuando se hace entre dos monosacáridos, creando así el enlace glucosídico (R1>-O-<R2) que es la unión fundamental en la estructura de los oligosacáridos y los polisacáridos.
El carboxilo (R-COOH) es el grupo funcional ácido orgánico y se encuentra en moléculas muy características como los ácidos grasos, formados por una...
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