Hologenuros de alquino

Páginas: 5 (1035 palabras) Publicado: 13 de octubre de 2010
* Objetivo General: Conocer la preparación de un halogenuro de alquilo a partir del alcohol correspondiente, mediante una reacción química.
* Objetivo Específico: Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario empleando ácido sulfúrico y bromuro de sodio.

Halogenuros de Alquino

Los halogenuros de alquilo son compuestos muy usados en síntesis orgánicas para prepararácidos, alcoholes, aldehídos, cetonas, nitrilos, aminas, etc. Se les puede considerar derivados de los hidrocarburos por sustitución de un hidrógeno de éstos por un halógeno. Sin embargo, esta reacción directa da mezclas complejas de derivados mono, di y poli halogenados, por lo que sólo se utiliza en la industria. También pueden obtenerse los haluros de alquilo por esterificación de alcoholes conácido clorhídrico concentrado (usando cloruro de zinc como catalizador), con ácido brom-hídrico, con ácido yodhídrico. Estos dos últimos pueden liberarse in situ. También puede usarse pentacloruro o tricloruro de fósforo, el tribromuro de fósforo y mezclas de fósforo rojo y yodo. En el caso particular de los cloruros de alquilo, también puede usarse el cloruro de tionilo, que los forma en una reacciónde sustitución nucleofílica (SN2). La elección del agente halogenante, depende del halógeno que se desea introducir y de los puntos de ebullición del derivado halogenado, el agente halogenante y los subproductos de la reacción, los cuales deberán diferir en más de 15°para asegurarse de la purificación del haluro de alquilo.
La velocidad de la conversión de un alcohol en un derivado halogenado,así como el rendimiento, dependen de que el alcohol sea: primario, secundario o terciario.
Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos. 

Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicalesde alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan  mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario > secundario > primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición que conduce a éles más estable. 
Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos. Estos últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de brotación alílica. La bromación de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a través de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ningunade las cuales es correcta por sí misma. La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales
* Materiales

1. Balón de tres bocas (1)
2. Embudo de separación (1)
3. Tapón (3)
4. Tubo de destilación (1)
5. Tubos de ensayo
6. Termómetro (1)
7. Espátula (1)
8. Pipetagraduada de 10 mL (1)
9. Refrigerante c/mangueras (1)
10. Vaso de precipitados 250 mL (1)
11. Matraz Erlenmeyer 50 mL (1)
12. Vidrio de reloj (1)
13. Anillo metálico (1)
14. Probeta de 25 mL (1)
15. Mechero c/manguera (1)
16. Matraz Erlenmeyer de 250 mL

* Sustancias

1. Sulfato de sodio anh. (10 g)
2. Bromuro de sodio( 9.4 g)
3. Acido sulfúricoconc. (7 mL)
4. n-butanol (7.5 mL)
5. Etanol absoluto (3 mL)
6. Carbonato de sodio 10% (3.0 mL)
7. Ácido nítrico conc. (3 mL)
8. Nitrato de plata (0.5 mL)

* Reacciones

* Precauciones

1. Utilizar mascarillas para evitar exponernos a sustancias toxicas.
2. Los métodos de síntesis deberán diseñarse de manera que incorporen al máximo, en el producto...
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