Importancia de los enantiomeros

Facultad de Ingeniería Química y Manufacturera Química Orgánica I – QU324-A/B/C

La importancia de los enantiómeros
Es de conocimiento que los pares de enantiómeros de una determinada sustancia sediferencian estructuralmente únicamente en la disposición invertida en el espacio de sus enlaces (presentan una relación objeto–imagen especular) y que todas sus propiedades físicas son igualesexcepto la actividad óptica al ser uno de ellos dextrógiro el otro levógiro (levorotatorio). En cuanto a sus propiedades

(dextrorotatorio) y

químicas pueden presentar diferencias especialmente sitiene alguna actividad fisiológica. Puesto que la naturaleza es estereoselectiva, sólo es capaz de sintetizar uno de los

enantiómeros del par posible, Así tenemos por ejemplo, que las hojas de tabacosólo produce la (-)-nicotina, las hojas de coca sólo produce la (-)-cocaína, mientras que la caña de azúcar sólo produce la (+)-sacarosa; y así podemos listar un sin número de compuesto quirales quenos proporciona la naturaleza. Otro caso interesante es el limoneno que en la cáscara de la naranja o del limón se encuentra como el enantiómero dextrógiro, (+)limoneno, mientras que en menta seencuentra como el enantiómero levógiro, (-)-limoneno y en la trementina se encuentra como la mezcla racémica, (±)-limoneno.

Esto refleja que en la biosíntesis, la información genética , es de tal formaque sólo se puede construir uno de ellos y que la construcción de los enlaces sólo se puede hacer de un solo lado.

H
(+)-Limoneno

H
(-)-Limoneno

Caso análogo es la (+)-carvona que seencuentra en el aceite de alcaravea mientras que la (-)-carvona se obtiene del aceite de menta verde.

O

O

H
(+)-Carvona

H
(-)-Carvona

Desde el punto de vista de la aplicación del limonenoel cual es empleado como solvente ecológico, esta propiedad es indiferente a su estereoquímica, ya que ambos enantiómeros disuelven en las mismas proporciones en los distintos solventes, así como...