Nitracion del acido salicilico

UNIVERSIDAD DEL VALLE
FACULTAD DE CIENCIAS
TECNOLOGÍA QUIMICA

NITRACION DEL ÁCIDO SALICÍLICO

Santiago de Cali, 22 de marzo del 2010


1. DATOS, CÁLCULOS, RESULTADOS

Tabla 1 Datos generales

Tabla 1. Peso de los cristales obtenidos en la primera recuperación.

Peso a. salicílico | 0.1011 g |
Peso papel filtro | 0.7001 g |
Papel + cristales | 0.7608 g |
Peso cristales |0.0607 g |
[1]

Tabla 2. Peso y punto de fusión de los cristales obtenidos en la segunda recuperación.

Punto de fusión | 169.0 – 169.8 |
Peso papel filtro | 0.7039 g |
Papel + cristales | 0.7380 g |
Peso cristales | 0.0341 g |
[1]

Calculo del porcentaje de rendimiento teórico

% Rendimiento = Rendimiento practico * 100
Rendimiento teórico% Rendimiento = 0.03410.1011 * 100 = 33,73%

2. ANALISIS DE RESULTADOS

En esta práctica de laboratorio se buscaba principalmente nitrar el ácido salicílico por medio de la utilización de un agente nitrante fuerte como el ácido nítrico HNO3, su escogencia se debió a su reactividad frente al anillo aromático puesto que este inicialmente se disocia, mediante la siguiente ecuación:

Paragenerar el catión NO2+ o normalmente conocido como Ion nitronio el cual es un agente electrofílico, esto quiere decir una especie deficiente en electrones que al realizar la sustitución electrofílica aromática se encarga de atraer electrones del anillo, de esta manera este grupo se encarga de desactivarlo ya que permite que disminuya la densidad electrónica del anillo y es por esto que lo desestabiliza.Luego de realizar el respectivo tratamiento de nitración del ácido salicílico para obtener el ácido 5-nitrosalicílico por medio del agente nitrante anteriormente mencionado, el producto de dicha reacción fue sometido a un proceso de purificación por medio de una recristalización, obteniendo un porcentaje de rendimiento equivalente al 33,73 %

Finalmente el producto de la reacción presentó unpunto de fusión de 160-169 siendo este un punto que no alcanza al encontrado en la literatura que corresponde a un rango de 228°C a 231°C [2], la variación al comparar estos dos valores se debe a las condiciones experimentales, debido a que la reacción no se realizó en su totalidad, ya que dependía directamente de la agitación y teniendo como medida de referencia la coloración de la soluciónAl darse un punto de fusión tan distante se encuentra en la literatura que corresponde al Acido dinitro salicílico el cual posee un punto de fusión de 169°C – 172°C[3] el cual se encuentra en el intervalo de el punto de fusión del compuesto dado en la práctica teniendo en cuenta que este podría ser un subproducto indeseado al cual se ha llegado dado a que la reacción es difícilmente controlada paradetenerla en la mononitración, dándonos así el compuesto dinitrado.
Inicialmente se pesaron 0.1011 g de ácido salicílico, se introdujeron en un balón y se sumergió en un baño de agua, en un tubo de ensayo se vertió 3 gotas de ácido nítrico que posteriormente se sumergió en el baño de agua, luego se añadió gota a gota el ácido nítrico dentro del balón con ácido salicílico para que se produjerala reacción.
En el primer paso de la nitración no se observó la formación de gas que indicaba presencia de una exitosa mononitración entonces se procedió a calentar la muestra en un baño de arena, en este paso la muestra se sobreexpuso al calor cambiando del color blanco del acido salicílico a un color café ( ) cuando se consideró que la reacción había terminado se adicionó agua para facilitarla extracción del sólido del balón y filtrar al vacío.

Al terminar filtración al vacío todo el producto se secó en el papel filtro quedando este en estado sólido de color café ( ) y de forma porosa.

Para purificar el producto se realizó una recristalización. Se disolvió todo el sólido formado en etanol, se procedió a filtrar al vacío, este presentó una alta solubilidad en el alcohol, luego...