nitracion


OBJETIVOS:

Identificar correctamente el fundamento de la nitración aromática.
Trabajar responsablemente con un agente nitrante.
Efectuar con precisión la reacción que proporciona el agente electrofílico utilizado en la nitración.
Establecer responsablemente las condiciones para que se produzcan la nitración simple.
Obtener nitrobenceno.
Ensamblar correctamente el equipo para purificarlíquidos.
Elaborará correctamente el reporte correspondiente a la práctica realizada.













TEORIA:
NITRACIÓN
La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química.
Cuando se nitra el benceno, este reacciona con lentitud con el ácido nítrico concentrado para formar nitrobenceno. Lareacción se acelera cuando se calienta el benceno con una mezcla de ácidos y sulfúrico concentrados. El ácido sulfúrico concentrado aumenta la tasa de reacción al aumentar la concentración del electrolito:
2H2SO4 + HNO3 → NO+ H3O+ + 2HSO4-
En primer momento el ácido nítrico actúa como base, y acepta un protón del ácido más fuerte, en un segundo paso el ácido nítrico protonado sedisocia y produce un ion nitronio.
El ion nitronio reacciona con el benceno, con lo que se forma un ion arenio, este transfiere luego un protón a alguna base presente en la mezcla, como el ion HSO4, y se convierte en nitrobenceno.
La mayoría de los nitros derivados son sólidos amarillos, excepto el nitrobenceno y el metil-2-nitrobenceno que son líquidos amarillos. Muchos son volátiles encorriente de vapor y con excepción de unos mononitroderivados no pueden aislarse a presión atmosférica porque se descomponen a menudo con explosión cuando se lo calienta fuertemente. Todos son más densos que el agua en la que son insolubles; sin embargo se disuelven fácilmente en disolventes orgánicos. Su reacción más importante es la reducción mediante diversos agentes reductores.
Losnitrocompuestos aromáticos suelen prepararse por nitración directa, utilizando alguno de los siguientes reactivos:
- ácido nítrico fumante o concentrado
- mezcla nitrante (mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrado)
- ácido nítrico en disolventes orgánicos (ácido acetico,nitronetano)
- nitratos de acilo (acetilo y benzoico)
El reactivo más corriente es la mezcla nitrante, utilizándose los otrossegún las circunstancias.
Cuando se utiliza el método de nitración directa, la orientación viene determinada por la naturaleza del sustituyente presente, por lo que cuando se desea un nitrocompuesto, cuya nitración directa no es posible, han de aplicarse métodos indirectos.
Las nitraciones son reacciones exotérmicas y en caliente el ácido nítrico actúa como agente oxidante y no como nitrante, ademásde que se incrementa la velocidad de reacción, por lo que las nitraciones se efectúan a baja temperatura. La acción del ácido nítrico no se modifica ni por la luz, ni por catalizadores. Cuando se usa el ácido sulfúrico como deshidratante, conviene trabajar con valores de deshidratación de ácido sulfúrico elevados para poder obtener buenos resultados.
Los nitrocompuestos aromáticos tienen pocosusos directos que no sean en la fabricación de explosivos o como disolventes. Su mayor consumo corresponde a la reducción a derivados de la anilina que se utilizan en la fabricación de colorantes, pigmentos, insecticidas, textiles (poliamida resistente al calor: “Nomex”), plásticos, resinas, elastómeros (poliuretano), productos farmacéuticos, reguladores del crecimiento de las plantas, aditivospara combustibles, aceleradores del caucho y antioxidantes.
Toxicidad en seres humanos
La toxicidad del nitrobenceno para seres humanos y animales se conoce desde hace casi un siglo. Las principales vías de entrada del nitrobenceno al organismo son la vía inhalatoria y la vía dérmica. Se ha descrito su toxicidad hematológica, neurológica y hepática tanto en seres humanos como en animales de...