Polisacaridos

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POLISACÁRIDOS
Los polisacáridos son polímeros ampliamente distribuidos en la naturaleza. Los principales son: 1.-CELULOSA Es un homopolímero de la D-glucosa sumamente insoluble. Sus enlaces glucosídicos del acetal son beta, lo que pone a todos los sustituyentes en posición ecuatorial, dando como resultado un polímero muy estable. Forma parte de la madera y del algodón. La acetilaciónparcial de la celulosa produce el acetato (de rayón), utilizado como fibra sintética.
CH2 OAc O O OH H3C O O CH3 CH 2 OAc O O OAc OH OAc OAc

CH 2OH O OH CH 2 OH O O OH CH 2OH O O OH O OH O

Enlaces 

CH2 OAc O O OAc OAc

OAc

Enlaces 

Un segmento de celulosa

Un segmento de acetato de celulosa

OH O HO OH O HO OH OH OH O O HO OH O O HO OH OH O O

Celulosa, un polímero1,4´-O-(-D-glucopiranósido)

O H3C O

O CH3

CH2OAc O AcO OAc O Ac = H3C O AcO CH2OAc O O OAc AcO CH2OAc O O OAc AcO CH2OAc O O OAc





Un segmento de acetato de celulosa





- 29 2.-ALMIDÓN El almidón es una mezcla de dos polímeros: la amilopectina (80%), insoluble en agua y la amilosa (20%), soluble en agua. En ambos casos, también es un homopolímero de la Dglucosa. Los enlacesglucosídicos son α-1,4´ en su mayoría y α-1,6´ en menor proporción.
OH O HO OH O O OH

O
OH

HO OH
O OH O H 2C O HO OH O HO OH O

Enlace -1,6´-glicosídico
O OH O OH

O HO

Enlace -1,4´-glicosídico

O OH

HO

Enlace -1,4´-glicosídico

Amilopectina

Glicógeno

- 30 -

Amilosa. Soluble en agua

Un enlace α-1,4’-glicosídico

PROBLEMA DE ESTUDIO No. 39 (a) Indiquede qué manera los tres fragmentos de polimetil glucosa obtenidos por metilación e hidrólisis de la amilopectina apoyan la estructura propuesta. (b) ¿En qué diferirían los productos de un tratamiento similar de la amilosa? PROBLEMA DE ESTUDIO No. 40 ¿Cómo podrían las diferencias estructurales generales entre la amilosa y la amilopectina justificar la marcada diferencia entre las solubilidades enagua de los dos compuestos?

- 31 PROBLEMAS SUPLEMENTARIOS 1. Correlaciona las estructuras de los siguientes azúcares con los nombres proporconados.
(a) Un hexulosa (b) Una pentopiranosa (c) Una pentofuranosa (d) Un pentofuranósido

HOCH2

O

OH

HOCH2

HO O

HOCH2 OH OH OH O

O

CH2OH OH

(1)
OH OH

(2)
OCH3 OH OH

(3)

(4)
OH

2. Clasifique cada una de lasestructuras del problema anterior como D o L. 3. La siguiente estructura cíclica corresponde a la gulosa. ¿Se trata de una forma furanosa o de una piranosa? ¿Es un anómero  o uno β? ¿Es un azúcar D o L?
HO

CH2 OH
O OH HO OH

Gulosa

4. Extienda la gulosa y trácela en su forma de cadena abierta. 5. Dibuje las proyecciones de Fischer de los siguientes monosacáridos:
OH HO O OH OH OH HO O N(CH 3 )2 HO

CH2OH
O

(a)

(b)
CH3CO2
OH

(c)

NH2

OH

OH

6. Dibuje las fórmulas de Haworth de los siguientes monosacáridos:
HO HO H HO H H H OH O H CH2 OH OH H H H O OH OH H

HOH2 C H HO (a) H

OH OH O H CH2 OH

HO
(c)

(b)

H HO

7. ¿Cuáles de los siguientes compuestos no darían mutarrotación?
HO HO O CH2OCH 3 OH OH OH OH CH2OH CH2OH OH O OH OH HO O O OH

(a)

HOHO

(b)

(c)

HO

O

(d)

H3CO H3CO

O OCH3 OCH3

(e)

O OH OH OH OH

OH

(f) 6-O-(-D-galactopiranosil)--D-glucopiranosa

(g) -D-glucopiranosil -D-glucopiranósido

- 32 8. Trace las estructuras de los productos que se esperaría obtener de la reacción de la β-Dtalopiranosa con cada uno de los siguientes reactivos: (a) NaBH4 en H2O (d) CH3CH2OH, HCl (b) HNO3 diluidocaliente (e) CH3I, Ag2O (c) Br2, H2O (f) (CH3CO)2O, piridina

9. Una D-2-cetopentosa dio, por degradación oxidante, ácido tartárico óptimamente activo. ¿Cuál es la estructura de la cetopentosa? 10. Fischer obtuvo de la siguiente manera la L-gulosa necesaria para la prueba de la estructura de la glucosa. Oxidó D-glucosa para formar ácido D-glucárico, el cual puede producir dos lactonas con...
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