Química orgánica

UNIVERSIDAD DEL VALLE VICERRECTORIA ACADÉMICA DIRECCIÓN DE EDUCACIÓN DESESCOLARIZADA

CURSO DE

QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL

AUTORA: LUZ MARINA JARAMILLO PhD Profesora Titular Facultad de Ciencias - Departamento de Química

Santiago de Cali, 2002

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Depto. de Química

ESTEREOQUÍMICA

INTRODUCCIÓN OBJETIVOS ESPECÍFICOS 4.1 4.1.1 4.1.2 4.1.3 4.2 4.3ESTEREOISOMERÍA: CLASIFICACIÓN DE ESTÉREOI SOMEROS Enantiomeros Diastereómeros Confórmeros CONCEPTO DE QUIRALIDAD REPRESENTACIÓN CONVENCIONAL DE ENANTIOMEROS CON UNO Y DOS CENTROS QUIRALES 4.3.1 4.3.2 4.3.3 4.4 Proyecciones con Fórmulas de Bolas y Varillas Proyecciones "Cuña" (o fórmulas bidimesionales) Proyecciones Fisher PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ENANTIOMEROS: ACTIVIDAD OPTICA 4.4.1 4.4.2 4.4.3 4.4.44.4.5 4.4.6 4.5 Luz Polarizada en un Plano El Polarimetro Rotación Específica Descubrimiento de la Enantiomería Mezcla Racémica Pureza Optica PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ENANTIOMEROS

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Depto. de Química

4.6 4.6.1

CONFIGURACIÓN Especificación de la Configuración: Nomenclatura de Enantiomeros

4.6.2

Sistema (R) , (S) para un Compuesto con Dos Átomos de CarbonoQuirales: Diastereómeros y Compuesto Meso

4.7 4.7.1

ESTEREOQUÍMICA DINÁMICA Resolución de una Mezcla Racémica

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Depto. de Química

INTRODUCCIÓN

La Química es sin duda una ciencia molecular-. Los fenómenos químicos observable?, se explican convenientemente en términos de la estructura molecular del material que se está transformando. Aquella parte del estudiode la estructura molecular que se ocupa del arreglo especial de los átomos o grupos en las moléculas, se conoce como Estereoquímica. Uno de los aportes fundamentales desde el punto de vista histórico al estudio de la Estereoquímica fue la sugerencia hecha independientemente por Le Bel (francés) y van't Hoff (holandés) en 1874 de que las moléculas existen en forma tridimensional y que el carbono encompuestos orgánicos adopta un arreolo tetrahedral. Esta suposición fue entonces, el punto de partida para explicar ciertos fenómenos íntimamente relacionados con la Enantiomería o estudio de las moléculas que tienen la propiedad de rotar el plano de la luz polarizada, fenómeno físico observado inicialmente por Biot (1913). Otra contribución importante fue también, el reconocimiento de LouisPasteur (1848-1853) de que la actividad óptica era causada por estructuras disimétricas o quirales y que las moléculas capaces de rotar el plano de la luz polarizada a la derecha o izquierda están relacionados entre si como lo está un objeto a su imagen especular. El estudio de la estereoquímica permite comprender mejor ciertas sutilezas de la estructura molecular donde ligeras diferencias en laconfiguración espacial (como seria la diferencia que puede

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Depto. de Química

existir entre nuestra mano derecha e izquierda) entre moléculas de un mismo compuesto hace que se comporten químicamente, de forma tan diferente. Las sustancias químicas de origen biológico que constituyen los alimentos ofrecen infinidad de ejemplos donde la estructura molecular determinapropiedades físicas tan evidentes como el olor o el sabor y propiedades químicas que pueden resultar letales. Asf por ejemplo existen dos glucosas y sólo una desempeña un papel de importancia extrema en el metabolismo animal, la otra no es metabolizada por los animales (no podemos sentirle sabor dulce) ni es fermentada por las levaduras. Existen también dos adrenalinas (hormonas) pero una de ellastiene actividad hormonal superior. De casi todos los aminoácidos existentes se presentan dos formas espaciales

ligeramente diferentes pero sólo uno de ellos tiene acabaríamos si continuáramos nombrando ejemplos.

importancia biológica. No

A través de esta Unidad se

pretende introducir los conceptos estereoquímicos fundamentales. La unidad está diseñada para desarrollarla en 18 horas de...