Quimica

CONDENSACIÓN ALDÓLICA

OBJETIVO:
Comprobar experimentalmente que los compuestos carbonílicos en medio básico sufren una reacción de condensación aldólica, sintetizando la dibenzalacetona a partirde acetona y benzaldehído y estimar el grado de pureza del producto mediante la determinación del punto de fusión y la realización de pruebas químicas.

FUNDAMENTO:
Una condensación aldólica es unareacción química orgánica donde en medio básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido, reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un β-hidroxialdehído (aldol) o una β-hidroxicetona.Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo α,β-insaturado como producto final, a través de la deshidratación del intermedio, pero también es posible reiterar la condensación y darlugar a polímeros.

La primera etapa es una adición o reacción aldólica, y la segunda una reacción de eliminación, que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo E1cb en medio básico, donde seelimina el H α ácido produciendo el ion enolato que expulsa el grupo saliente -OH , o E1 o E2 en medio ácido, en donde se protona el -OH y se expulsa en agua.

- Reacción General- Mecanismo de la reacción

- Procedimiento
2. Filtrar, lavar con agua fría hasta que las aguas de lavado tengan pH de 7. Secar yrecristalizar con metanol.

1.- En un matraz Erlenmeyer de 25 mL colocar 2.5 g de NaOH, 25 mL de agua y 20 mL de etanol. Agregar con agitación 3 mL de benzaldehído y 1 mL de acetona. Agitar 15 minutos.3.- Comprobar la pureza mediante una cromatografía de capa fina.

- RESULTADOS

Rendimiento teórico | Rendimiento real | % de rendimiento | % recuperación |
3.19 g | 2.9836g | 93.5 %| 55.16 % |

% de Rendimiento: 2.9836 g3.19 gx100=93.5%

% de Recuperación: 1.6457 g2.9836 gx100=55.16%

Punto de fusión teórico: 104 - 107 oC
Punto de fusión experimental: 109 - 110...