Quimica

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REACCIONES DE SÍNTESIS DE ALCOHOLES

1.- A partir de los alquenos.
a) Hidratación de alquenos.Al tratar el tema de los alquenos vimos que se pueden obtener alcoholes por hidratación de losmismos, teniendo en cuenta que por este procedimiento se obtienen alcoholes de acuerdo con la regla de Markovnikov.

b) Hidroboración seguida de oxidación. Mediante este procedimiento se pueden teneralcoholes anti-Markovnikov.

2.- A partir de haluros de alquilo. Este proceso tiene lugar mediante una sustitución nucleofílica. En los haluros primarios y algunos secundarios tiene lugar mediante unaSN2. Mientras que en los haluros de alquilo terciarios tiene lugar mediante una SN1.

3.- Reacción de adición nucleofílica de reactivos de Grignard al grupo carbonilo y epóxidos. Los reactivosnucleofílicos se pueden adicionar al grupo carbonilo (aldehidos, cetonas y derivados de ácido) así que como a epóxidos (óxido de etileno) dando lugar a alcoholes.

a) Alcoholes primarios. Cuando laadición se lleva a cabo sobre el metanal.

b) Alcoholes secundarios. Cuando la adición se lleva a cabo sobre cualquier otro aldehído.

c) Alcoholes terciarios. Cuando la adición se lleva a acabo sobreuna cetona.

d) Reacciones con epóxidos. Dan lugar a la formación de alcoholes primarios.

e) Reacciones con derivados de ácido (haluros y ésteres). Los reactivos de Grignard reaccionan con estosderivados de ácido dando alcoholes terciarios. La reacción transcurre con un cetona como intermedio por lo que se requieren dos equivalentes de reactivo de Grignard por cada equivalente de ácido.4.- Reducción de compuestos carbonílicos. Para la reducción de los compuestos carbonílicos se suelen emplear hidruros como el NaBH4 que es muy selectivo y no reduce los ácido o ésteres o el LiAlH4 quees un reactivo más energico y reduce también los ácidos, ésteres y otros derivados de ácido.
Normalmente los aldehídos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios. Los...
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