Quimica

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Tetrahidrocannabinol
Tetrahidrocannabinol |
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Nombre (IUPAC) sistemático |
Tetrahidro-6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenzeno[b,d]piran-1-ol |
Identificadores |
Número CAS | 1972-08-3 |
Código ATC | A04AD10 |
PubChem | 16078 |
DrugBank | DB00470 |
ChemSpider | 15266 |
UNII | 7J8897W37S |
Datos químicos |
Fórmula |C21H30O2  |
Peso mol. | 314,45 g/mol |
SMILES[mostrar] |
InChI[mostrar] |
Sinónimos | Dronabinol |
Datos físicos |
Punto de ebullición | 157 °C (315 °F) |
Solubilidad enagua | 2,81 (23 °C) mg/mL (20 °C) |
Rot. esp. | -152° (etanol) |
Farmacocinética |
Biodisponibilidad | 10-35% (inhalación), 6-20% (oral)2 |
Unión proteica | 95-99%2 |
Metabolismo | mayormente hepáticomedianteCYP2C2 |
Vida media | 1,6-59 horas,2 25-36 horas (por vía oral) |
Excreción | 65-80% (heces), 20-35% (orina) como metabolitos ácidos2 |
Datos clínicos |
Cat. embarazo | C |
Estado legal | Legalidad |
 Aviso médico  |
El tetrahidrocannabinol (THC), también conocido como delta-9-tetrahydrocannabinol (Δ9-THC), es el constituyente psicoactivo principal encontrado en las plantas cannabis.Fue aislado por primera vez en 1964 por Yechiel Gaoni yRaphael Mechoulam del Instituto Weizmann de Ciencias en Rejovot, Israel.3 4 5 En estado puro, es un sólido vítreo a bajas temperaturas, y se torna viscoso y pegajoso al calentarlo. El THC es poco soluble en agua, pero se disuelve fácilmente en la mayoría de disolventes orgánicos, específicamente lípidos y alcoholes
Como la mayoría delos metabolitos secundarios farmacológicamente activos de las plantas, se cree que el THC en el cannabis que está involucrado el en mecanismo de auto-defensa de la planta, tal vez contra herbívoros pero por ahora aún se desconoce. El THC también posee altas propiedades de absorción de UV-B (280–315 nm), se ha especulado que podría proteger a la planta de la exposición nociva de la radiación UV.
Sus efectosfarmacológicos son el resultado de su vinculación con los receptores específicos de cannabinol situados en el cerebro y en todo el cuerpo. Dado que el cuerpo no produce naturalmente cannabinoides, la investigación científica comenzó por averiguar cuál es la sustancia natural que enlaza con estos receptores, lo que llevó al descubrimiento de la anandamida y otras sustancias implicadas en esteproceso.
Probablemente sea su afinidad con las sustancias lipofílicas lo que haga que el THC se adhiera a la membrana de las células (principalmente neuronales).
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Farmacología
Las acciones farmacológicas del THC resultan de su actividad parcialmente agonista en el receptor cannabinoide CB1, ubicado principalmente en el sistema nervioso central, y elreceptor  expresado principalmente en las células del sistema inmune.10 Los efectos psicoactivos del THC son mediados principalmente por su activación de losreceptores acoplados a proteínas G CB1, lo que resulta en una disminución en las concentraciones de la molécula de segundo mensajero cAMP através de la inhibición de la adenilil ciclasa
La presencia de estos receptores cannabinoidesespecializados en el cerebro llevó a los investigadores al descubrimiento de endocannabinoides, tal como la anandamida y 2-araquidonilglicerol (2-AG). El THC es mucho menos selectivo que las moléculas endocannabinoide liberadas durante la señalización retrógrada, ya que la droga tiene una eficacia y afinidad relativamente baja de los receptores cannabinoides. En poblaciones de baja densidad de receptorescannabinoides, el THC podría actuar a antagonizar agonistas endógenos que posean una mayor eficacia receptora.12 El THC es una molécula lipófila y podría ligarse no específicamente a una variedad de receptores en el cerebro y cuerpo, tal como el tejido adiposo.
Varios estudios han sugerido que el THC también tiene una acción anticolinesterasa que podría implicarlo como un tratamiento potencial...