Resumen sn2 sn1 e1 e2

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Sustitución Bimolecular

Mecanismo de la SN2

El mecanismo de la reacción es concertado, un sólo paso. Se produce simultáneamente el ataque del nucleófilo y la pérdida del grupo saliente.Estereoquímica

En la reacción SN2 el nucleófilo ataca por el lado opuesto al grupo saliente (ataque dorsal) lo que supone inversión del centro quiral.

Grupo saliente

La reacción SN2 requierebuenos grupos salientes, aumentando su velocidad al aumentar la aptitud de éste.

Influencia del sustrato

Los haloalcanos primarios y secundarios dan reacciones de sustitución del tipo SN2. Losterciarios no permiten el ataque del nucleófilo, debido a los impedimentos estéricos.

Influencia del nucleófilo

La velocidad de la SN2 aumenta a medida que mejora la nucleofilia de la especieatacante. Esta reacción no transcurre con nucleófilos malos como agua, alcoholes, ácido acético......

El disolvente

Los disolventes apróticos dejan libre el nucleófilo permitiéndole atacar y favorecenla velocidad de la SN2

Sustitución Unimolecular

Mecanismo de la SN1

El mecanismo de la reacción transcurre en dos etapas; la primera supone la perdida del grupo saliente con formacióndel carbocatión; en la segunda etapa se produce el ataque del nucleófilo.

Estereoquímica

En la reacción SN1 el nucleófilo ataca al carbocatión formado por ambas caras, lo que genera mezcla deenantiómeros.

Grupo saliente

La reacción SN1 requiere buenos grupos salientes, aumentando su velocidad al aumentar la aptitud de éste.

Influencia del sustrato

Los haloalcanos secundarios yterciarios dan reacciones de sustitución del tipo SN1.

Influencia del nucleófilo

La velocidad de la SN1 no se ve afectada por el tipo de nucleófilo. El paso determinante de la velocidad es laperdida del grupo saliente.

El disolvente

Los disolventes próticos estabilizan el carbocatión y favorecen la velocidad de la SN1

Eliminación Unimolecular

Mecanismo de la E1

En el apartado...
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