Sintesis de dibenzalacetona

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EQUIPO 1
PRACTICA 2
SINTESIS DE LA DIBENZALACETONA
FUNDAMENTOS
La condensación aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación de enlaces C-C. La condición para que se produzca esque el compuesto inicial (un aldehído o una cetona) posea átomos de hidrógeno unidos al carbono en posición α (alfa) respecto al grupo carbonilo. Estos átomos de hidrógeno presentan un marcado carácterácido y, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base para dar un carbanión nucleófilo (un anión enolato), que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molécula con formación de un “aldol”(condensación aldólica simple). Los aldoles son, generalmente, poco estables ya que tienden a perder una molécula de agua por lo que, a menudo, el producto que se aísla al final de la reacción es uncompuesto carbonílico α, β-insaturado. Por otra parte, los compuestos carbonílicos que no poseen átomos de hidrógeno en posición α como, por ejemplo, el benzaldehido, no pueden formar enolatos enpresencia de bases. Sin embargo, estos compuestos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto carbonílico que tenga átomos de hidrógeno en α (por ejemplo, acetona) y originar a unproducto de condensación aldólica cruzada. La acetona tiene dos “centros de reacción” (dos grupos metilo activos: átomos de hidrógeno en α de carácter ácido), por lo que pueden formarse dos productosdiferentes en función del número de moléculas de benzaldehido con las que reaccione.
La utilización de acetona en exceso condiciona la formación de benzalacetona como producto mayoritario de la reacción,puesto que la primera reacciona a mayor velocidad que la segunda en presencia de una base.

Conclusiones
En la práctica de la síntesis de la Dibenzalacetona al hacer la identificaciónlogramos ver la diferencia entre la coloración de la prueba que realizamos con etanol y la de acetona ya que una de las sustancias cambio de color con la presencia de Bromo en tetra cloruro de...
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