Sintesis de dibenzalcetona

REACCION DE CONDENSACION
CONDENSACION DE CLAISEN SCHMIDT

Alumno: Diego Landeo Ramos, código: 20080405G
Facultad de Petróleo, Gas Natural y Petroquímica
E-mail: diegolr7@gmail.com

RESUMEN

* En el presente laboratorio se busca sintetizar el dibenzalcetona a partir de la condensación de Claisen Schmidt, un producto de uso comercial muy importante, para ello en un matraz Erlenmeyer de125 ml coloque 1.25 g de NaOH, 12.5ml de agua y 10 ml de etanol. Posteriormente, agregue poco a poco y agitando 1.25 ml de benzaldehído y luego 0.5 ml de acetona. Continúe la agitación durante 20-30 minutos más, manteniendo la temperatura entre 20-25ºC mediante baños de agua fría .Filtramos el precipitado y lavamos con agua fría, luego recristalizamos en etanol, pesamos y determinamos que supunto de fusión es de alrededor de 110ºC.

ABSTRACT

This laboratory seeks to synthesize dibenzalcetona from condensation of Claisen condensation Schmidt, a very important commercial use to do this in a conical flask 125 ml product position 1.25 g NaOH, 12.5ml water and 10 ml of ethanol. Then add gradually, stirring 1.25 ml of benzaldehyde and then 0.5 ml of acetone. Continue stirring for 20-30minutes more, keeping temperatures between 20 - 25 ° C through water baths cold .Filtramos precipitate and rinse with cold water then recristalizar ethanol, weigh and determine its fusion pinto is 110 ° C.

INTRODUCCION

.En este experimento se llevara a cabo la condensación aldólica mixta para obtener la dibenzalcetona un producto de uso comercial.

Las reacciones de condensación ysustitución en α, ocurren en condiciones básicas y comprenden iones enolatos intermediarios. En condensaciones básicas se elimina un hidrógeno α, con lo que se produce un ion enolato que expulsa el grupo saliente OH- en una reacción semejante a E2. En condiciones acidas, se forma un enol, el grupo OH- se protona y se elimina agua.
La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica,consistente en la síntesis de cetonas insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto condensación, pero reacciona fácilmente con la acetona presente. El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de reacción, perola cetona α,β- insaturada así obtenida también contiene hidrógenos activos y puede condensar con otra molécula de benzaldehído.
Esta clase de condensaciones el aldol o cetol intermediario, se deshidrata en el curso de la reacción, haciéndose la entropía total de la reacción mucho más favorable que en la dimerización simple del aldol.
La formación del doble enlace C-C se auxilia con el hechode que se parte de un sistema conjugado extenso, de forma que la molécula adquiere una considerable energía de resonancia durante la creación del enlace. La dibenzalacetona es utilizada en lociones para la protección del sol.

METODO

1. Participantes

El laboratorio se realizo el día miércoles 27 de octubre y fue realizado por los alumnos:

Diego Landeo Ramos
Cardenas Guzman Ana

2.Materiales/Aparatos/Instrumentos de medida

Reactivos

* NaOH 1.25g
* Benzaldehído 1.25 g
* Acetato de etilo 10 ml
* Gel de Sílice 4 g
* Etanol 70 ml
* Acetona 8 ml
* Hexano 3 ml

Aparatos

* Embudo de filtración rápida
* Vidrio d reloj
* Espátula
* Agitador de vidrio
* Cocinilla eléctrica
* Olla de aluminio
* Buchner c/alargadera
*Barra para agitación
* Frascos viales
* Portaobjetos

Instrumentos de medida

* Matraz Erlenmeyer de 125 ml.
* Vaso de precipitado de 250 ml
* Vaso de precipitado de 150 ml
* Probeta de graduada de 25 ml.
* Frascos para cromatografía
* Kitasato con manguera
* Pipeta desechable de 10 ml
* Termómetro

* 3. Procedimiento

* En un matraz...