Sintesis de nitroanilina



QUÍMICA ORGÁNICA II
FRANCÍSCO CRUZ SOSA

PRÁCTICA 1
SÍNTESIS DE P-NITROANILINA EN TRES ETAPAS:
1ª. ETAPA PREPARACION DE ACETANILIDA

EQUIPO:







INTRODUCCIÓN

Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino Síntesis de P-Nitroanilina
. Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan, siendoprimarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática como aromática.

Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son aminas. Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina etc. Muchos de estos compuestos ejercen poderososefectos fisiológicos y psicológicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, al parecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro uso industrial importante de las aminas es en la industria del nylon, donde uno de sus componentes es hexametilendiamina. Diversas aminas aromáticas se emplean para preparar tintes orgánicos de gran aplicación en la sociedad industrial.En concreto, nuestro producto objeto de síntesis es bastante tóxico, ya que se puede absorber por la piel. Sus usos son como intermedio de colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de corrosión



MATERIAL

1 CRISTALIZADOR CON ARENA 1 SOPORTE UNIVERSAL
1 EQUIPO MICROMETODO 2 VASOS DEPRECIPITADOS DE 50 mL
1 PARRILLA ELÉCTRICA
1 PINZA PARA REFRIGERANTE
1 PINZA PARA MATRAZ BOLA
3 PIPETAS GRADUADAS DE 5 mL
1 PIPETA PASTEUR
1 PROPIPETA
1 PISETA CON AGUA







RESULTADOS:

Síntesis de p-nitroanilina en tres etapas
1° Etapa.- Preparación de acetanilida
Se efectuó la acetilación de la anilina y se obtuvo la acetanilida
Rendimiento Teórico
93g – 135gx=2.044*135/93= 2.96g
2.044g – x
Rendimiento Práctico
2.96g – 100% %=1.3*100/2.96= 43.9%
1.3 g - %

CUESTIONARIO
1.- Investigar hacia que posición orientan los siguientes grupos funcionales en las reacciones de sustitución elecrtrofìlica aromática, y cualesson Activantes y Desactivantes:
Fenol: Activante, Orto y para
Amino: Activante, Orto y para
Metilo: Activante, orto y para
Metoxilo: Activante, meta
Ciano: Desactivante, meta
Nitro: Desactivante, meta
Aldehìdo: Desactivante, meta
Carboxilo: Desactivante, meta

2.- ¿Por qué causa no se emplea una alta concentración de Àcido acètico al preparar la acetanilida y también, por quemotivo no es deseable una baja concentración del mismo?
Poque sería contraproducente, ya que deben estar balanceados para que ocurra la reacción en el sentido deseado
3.- Informe los resultados obtenidos:
Rendimiento Teórico
93g – 135g x=2.044*135/93= 2.96g
2.044g – x
Rendimiento Práctico2.96g – 100% %=1.3*100/2.96= 43.9%
1.3 g - %

4.-Propiedades Fisicoquímicas de los reactivos:
Acido Acético:
Aspecto: Líquido incoloro, claro.
Olor: Fuerte, parecido al vinagre.
Solubilidad: Infinitamente soluble .
Densidad: 1,05
pH: 2,4 (1.0M solución)
Los niveles volátiles en porcentaje en volumen: 21C (70F): 100
Punto deebullición: 118 C (244F)
Punto de fusión: 16.6C (63F)
Densidad del vapor (Aire = 1): 2,1
Presión de vapor (mm Hg): 11 @ 20C (68F)
Velocidad de evaporación (BuAc = 1): 0,97

Anhídrido Acético:
Fórmula empírica C4H6O3
Masa molecular 102,1 g/mol
Estado físico/Color Líquido/Incoloro
Número CAS 108-24-7
Densidad 1,08 g/cm3 a 20 °C
Punto de fusión -73 °C (200 K)
Punto de ebullición 139 °C...