Solubilidad de los compuestos organicos

Práctica # 1
SOLUBILIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

1.- OBJETIVOS
 
a) Determinar el comportamiento de solubilidad de determinados compuestos en disolventes orgánicos y en disolventes activos.

2.- FUNDAMENTOS TEÓRICOS
La solubilidad no es otra cosa que "la cantidad máxima de una sustancia que se disuelve en una cierta cantidad del solvente" en condiciones normales depresión y temperatura. Los coeficientes de solubilidad suelen expresarse en gramos por 100 cm3 y los valores de estas cambian en función de la temperatura, en la mayoría de los casos de forma directamente proporcional. Generalmente el criterio para decir que un compuesto es soluble, en un determinado disolvente, es que el compuesto tenga una solubilidad del 3% p/v (­ 0.1 g de compuesto por 3mL dedisolvente).
La solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del disolvente y del soluto, así como de la temperatura y la presión del sistema, es decir, de la tendencia del sistema a alcanzar el valor máximo de entropía.
Naturaleza del solvente: La solubilidad de una sustancia es mayor cuando las moléculas del soluto son semejantes eléctrica y estructuralmente a las del solvente. Por eso sedice que “lo semejante disuelve a lo semejante”. Si existe semejanza entre las propiedades eléctricas (momento dipolar grande) entre el soluto y el solvente, las atracciones entre sus moléculas son fuertes y en caso contrario son débiles.
Por eso un compuesto polar como el agua es un buen solvente de otro también polar como el alcohol, y mal solvente de una sustancia no polar como la gasolina. Elbenceno es un buen solvente de la gasolina porque es una molécula no polar.
En general, los solventes polares disuelven mejor a los compuestos iónicos que los solventes no polares. Por lo que, cuanto mayor sea la polaridad del disolvente mayor será la solubilidad en él de un compuesto iónico.
Solubilidad en disolventes Inertes: para los compuestos orgánicos los disolventes mas utilizadosson: éter etílico, acetona, etanol, metanol, benceno, acetato de etilo, diclorometano, etc. Sin embargo, hay compuestos orgánicos que son solubles en agua.
Solubilidad en disolventes activos: además del éter y el agua, se pueden ensayar disolventes que reaccionan con el compuesto mediante reacciones ácido – base a temperatura ambiente, formando productos solubles. En esta categoría dedisolventes los mas utilizados son: HCl (ac) 5%, NaOH(ac) 5%, NaHCO3 (ac) 5%, H2SO4 (conc.) y H3PO4 (conc.)
Naturaleza del Soluto:. en la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a estos la sustancia será más o menos soluble, por ejemplo: Los compuestos con más de un grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles en éter etílico.Entonces para que sea soluble en éter etílico ha de tener poca polaridad, es decir no ha de tener más de un grupo polar el compuesto. Los compuestos con menor solubilidad son los que presentan menor reactividad como son: las parafinas, compuestos aromáticos y los derivados halogenados.
Adicionalmente, un incremento en el número de átomos de carbono disminuye la solubilidad del compuesto en agua. Ej: elalcohol etílico es soluble en agua, mientras que el alcohol n-hexílico es insoluble. La ramificación en la cadena carbonada tiende a contrarrestar el efecto del incremento en la longitud de la cadena carbonada.
Determinación de la solubilidad
Basándose en la solubilidad que presentan los compuestos orgánicos en distintos disolventes, es posible clasificarlos en un determinado grupo de acuerdocon las características estructurales individuales inherentes a los mismos, como por ejemplo; acidez, basicidad, polaridad, largo de la cadena carbonada. Estos grupos de solubilidad, se establecen en base a los cinco disolventes: agua, éter etílico, hidróxido sódico diluido, ácido clorhídrico diluido y ácido sulfúrico.

En los dos primeros disolventes la solubilidad ó insolubilidad observada...