Sustitución nucleofílica aromática

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ANTECEDENTES

1) Sustitución nucleofílica aromática, condiciones necesarias para que se efectúe.

Los nucleófilos pueden efectuar reacciones de sustitución sobre un anillo aromático si éstepresenta, en posición orto o para, grupos fuertemente electrón-atrayentes.

El mecanismo de adición-eliminación de la sustitución nucleofílica aromática requiere de la presencia de sustituyenteselectrón-atrayentes en el anillo aromático. Sin embargo, bajo condiciones extremas, los halobencenos no activados reaccionan con bases fuertes para dar productos de sustitución nucleofílica.

Lahidrogenación catalítica de benceno de la sustitución nucleofílica aromática, para dar ciclohexano se lleva a cabo a temperaturas y presiones elevadas.

Con anillos bencénicos que contengan sustituyenteselectrón-atrayentes, que estabilizan a los carbaniones, la reducción de Birch tiene lugar sobre los átomos del anillo bencénico enlazados a estos sustituyentes.

2) Comparación de estas condiciones con lasque se requieren para efectuar una sustitución electrofílica aromática.

La sustitución electrofílica aromática se lleva a cabo mediante electrófilos (ácidos de
Lewis, E+ o E). Donde un electrofílofuerte reemplaza a un protón en un anillo aromático.

El o los sustituyentes determinan (a) la orientación de E (meta o una mezcla de ortoy para)y (b) la reactividad del anillo hacia lasustitución.

La halogenación del benceno en la sustitución electrofílica debe de ser a temperatura ambiente para que resulten productos de adición.

3) Utilidad de la sustitución nucleofílica aromática.Esta sustitución esta mas restringida en sus aplicaciones y es útil para un numero limitado de reacciones y síntesis.

4) Diferencias con la sustitución nucleofílica alifática.

La reacción de lasustitución nucleofílica alifática requiere de luz ultravioleta. X puede ser cloro o bromo. La sustitución ocurre en todos los hidrógenos disponibles, por lo que en principio no es muy...
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