Synthese del aspartame

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PARTIE 2 = Chimie de la molécule
A) Synthèse de l’aspartame
L’aspartame s’obtient par l’association méthylique de deux aminoacides : l’acide aspartique et la phénylalanine. A sa découverte, l’aspartame fut fabriqué par synthèse chimique. Cependant, cette voie fut remplacée par la voie enzymatique. Cette deuxième voie, plus rentable, permettait de produire plus. Mais par la suite, la voiebiotechnologique s’est avérée encore plus efficace. 1) Voie chimique et enzymatique Ces deux voies posent certains problèmes de rentabilité aux industries. En effet, la voie chimique génère des « déchets » et la voie enzymatique quoique plus rentable que la voie chimique n’est pas encore assez rentable. N’oublions pas que l’aspartame est un dipeptide comprenant deux acides aminés : l’aspartate etl’ester de méthylique de phénylalanine reliés par liaison peptidique.

Pour réaliser cette synthèse, il faut d’abord savoir en quoi consiste le procédé enzymatique et celui purement chimique. Le premier consiste à catalyser la réaction avec l’aide d’un enzyme nommé thermolysine. On doit cependant s’assurer de rejoindre les conditions expérimentales nécessaires au bon fonctionnement de cet enzyme, soitune température de 37 °C et un pH de 7,5. Pour ce qui est du procédé chimique, il consiste à faire réagir ensemble deux acides aminés, soit l’acide aspartique et la phénylalanine, pour obtenir l’aspartame. La première méthode permet d’obtenir un rendement de plus de 95 % du à l’enzyme, en comparaison à la seconde méthode où une perte de 50 % est à remarquer. On comprend alors le choix desindustries agroalimentaires.

Synthèse chimique de l’aspartame : Il faut procéder pour commencer à protéger le groupement amine de l’aspartame grâce au groupement protecteur CBZ et à l’estérification du groupement carboxyle de la phénylalanine. Le couplage peptidique est ensuite réalisé à l’aide d’une enzyme : la thermolysine. Et enfin, le groupement protecteur de l’amine est dissocié de l’aspartame parhydrogénolyse. L’hydrogénolyse permet de supprimer le groupement protecteur CBZ afin d’obtenir l’aspartame en produit final.

2) Voie biotechnologique Il faut savoir que la synthèse de l’aspartame par la voie chimique est à l’origine d’un isomère qui possède un goût amer et qui doit ainsi être complètement extrait de la production. Il faudrait se servir d’une enzyme : la thermolysine pour lasynthèse. Celle-ci reste stable jusqu’à environ 60°C. La D-phénylalanine, un des produits non désirés de la réaction, est retiré de la mixture par filtration

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puis réinjecté aux étapes précédentes (voir document ci-après) afin de terminer la réaction. Cette dernière se déroule dans une solution aqueuse à pH neutre et à la fin de la réaction, on enlève le groupe de protection pourle méthyle ester en aspartame. Lors de cette synthèse, le rendement est supérieur à 99.99%.

Synthèse de l’aspartame par voie biotechnologique.

B) Travaux Pratiques
L’hydrolyse de l’aspartame 1) Vue du sachet contenant les sucrettes d’aspartame.

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2) Nous écrasons les 2 comprimés à l’aide d’un mortier.

3) Nous introduisons les comprimés écrasés dans l’erlenmeyer.

4)Vue de l’erlenmeyer avec les 2 comprimés écrasés.

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5) Nous introduisons 20mL d’acide chlorhydrique à 1mol.L-1 dans l’erlenmeyer.

6) Nous introduisons l’erlenmeyer dans le bain-marie à reflux pendant 30 minutes.

7) Nous refroidissons l’erlenmeyer puis nous le transvidons dans un bécher de 100mL. Nous posons ce bécher sur un agitateur magnétique et nous introduisons un barreauaimanté dans le bécher.

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8) Dans ce même bécher nous introduisons une solution d’hydrogénocarbonate de sodium à 10% pour neutraliser la solution jusqu’à ce que cesse l’effervescence.

9) Vue de la solution en effervescence. Nous pouvons noter un dégagement de CO2. La solution obtenue après l’effervescence s’appelle hydrolysât.

10) Nous n’avons pas pu réaliser la...
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