Síntesis De La Oxima De La Ciclohexanona

SÍNTESIS DE LA OXIMA DE LA CICLOHEXANONA

OBJETIVOS:
1. Obtener cliclohexanoxima en forma de cristales a partir de ciclohexanona y Clorhidrato de hidroxilamina.
2. Inducción de la cristalización de la ciclohexanoxima para obtener cristales finos.
3. Determinar el punto de fusión de ciclohexanoxima.

ANTECEDENTES:
Aldehídos y cetonas: Se encuentran entre los compuestos de mayorimportancia, tanto en bioquímica como en la industria química. Los aldehídos y las cetonas con hidrógenos en el carbono alfa al carbonilo sufren reacciones de condensación aldólica ya que los hidrógenos en el carbono alfa al carbonilo son hidrógenos ácidos.(yurkanis, 2008)
Oximas: son sustancias que poseen el grupo C=N-OH. El carbono que está unido al nitrógeno con doble enlace puede pertenecer a una cadenacíclica o acíclica; las oximas se obtienen al reaccionar de aldehídos o cetonas con hidroxilamina en un medio ligeramente ácido es decir a un pH 4 debido a que si el pH es mayor la oxima se descompone y se libera N2 gaseoso y a un pH menor se protona la hidroxilamina debido a que el nitrógeno tiene electrones libres por lo que reacciona con otro hidrógeno de otra molécula o de disolvente. Elmecanismo de reacción procede en que el ciclohexanona se protona en donde se polariza el grupo carbonilo formando su ácido conjugado. La importante polaridad del carbono carbonilo de favorece el ataque de la hidrazina para formando el intermedio tetraédrico. El compuesto intercambia un protón entre el nitrógeno y el oxígeno, transformando el grupo hidroxilo en agua (buen grupo saliente). Elintermedio pierde una molécula de agua transformándose en la oxima de ciclohexanano, cuya desprotonación da la hidrazona final.
Punto de fusión: se define como la temperatura en que la fase líquida y sólida están en equilibrio a una presión en particular. El punto de fusión de un compuesto puro se define como la temperatura en la que las fases sólida y líquida están en equilibrio a una presión enparticular, usualmente a 1 atm o 760 mm Hg. El punto de fusión de sólido aumenta al incrementarse la intensidad de las fuerzas intermoleculares.En esta práctica se mide el punto de fusión para la muestra impura y después de la recristalización a la muestra pura. El rango de fusión de la oxima de ciclohexanona es de 88 – 91°C a contener impurezas el rango de fusión disminuye. Un error en la determinacióndel punto de fusión es que no la glicerina se encuentre caliente al realizar la segunda corrida del punto de fusión lo que produce que el punto de fusión sea mayor o menor.
Figura 1 Sistema para determinar punto de fusión
Fuente: Dean John,2002

Figura 2 Componentes de unSistema para determinar punto de fusión

Fuente: Dean John,2002
Figura 3 tubos capilares
Fuente: Dean John,2002Filtración al vacío: es un proceso mediante el cual se separan dos compuestos sólidos que pasan a través de un filtro. El hecho de aplicar la succión con vacío permite acelerar la velocidad de filtración.; esta práctica se utilizará para separar el precipitado de la oxima de ciclohexanona de agua, acetato de sodio y restos de ciclohexanona.

Fuente: Pavia Donal
Prueba de identificación: laspruebas de identificación se realizan para localizar la presencia de un grupo funcional en una molécula, las pruebas de identificación producen cambios visibles físicos del producto como precipitados o cambios de color. Para identificar cetonas o aldehídos por lo general se utiliza 2-4 dinitrofenilhidrazina en donde los grupos carbonilos reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina formandofenilhidrazonas que precipitan de color amarillo. La aparicion de precipidado es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.

Fuente: http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/ensayo-de-la-2-4-dinitrofenilhidrazina.html
Prodecimiento:
1. En un Erlenmeyer de 50 ml se disuelven 5 g de hidrocloruro de hidroxilamina y 7.5 g de acetate de sodio trihidratado en 20 ml de agua destilada...