Test de aldehidos y cetonas

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Reacción de Reconocimiento Aldehídos y Cetonas
"2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNHF)"

Navarrete, Rodrigo, Llanos, Oscar
Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química
UniversidadTecnológica Metropolitana

Fundamentación teórica

Reacción con la 2,4-dinitrofenilhidracina

En un tipo de sustitución nucleofilica, las fenilhidracinas reaccionan con el gripo carbonilodando precipitados de color amarillo o naranja. La 2,4-dinitrofenilhidracina es la mas apropiada como reactivo para este grupo funcional.



Observaciones y limitaciones

Esta sustituciónes favorecida por el medio ácido porque contribuye a la dolarización del grupo carbonilo facilitando el ataque nucleofilico del reactivo al carbono positivo. Pero por otro lado un exceso de acides esperjudicial porque la fenilhidracina forma una sal en la cual el par de electrones no compartidos del átomo de nitrógeno quedan bloqueados por el protón y pierde sus propiedades nucleofilicas. Por lotanto trabajar con una acidez controlada.


Procedimiento experimental

Preparación del reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina:

• Disuelva 85mL de ácido clorhídrico concentrado para500mL de agua y agrega cantidad suficiente de 2,4-dinitrofenilhidracina, para obtener una solución saturada


Análisis

• Agregue en un tubo de ensayo 2mL de solución reactivo2,4-dinitrofenilhidracina, gotas de cetona o aldehído. Agite y sólo si es necesario caliente pero muy suavemente, luego deje enfriar y observe la formación de un precipitado cristalino de color amarillo o naranjo.Materiales

• vaso precipitado 50mL “SIMAX”
• pipetas plásticas 3mL
• tubos de ensayo
• pizeta
• gradilla


Reactivos

• acetona (técnica)
• salicilaldehído 99% “BDH”
• acidoclorhídrico (técnico)
• 2,4-dinitrofenilhidracina (P.A)

Reconocimiento de Aldehídos y Cetonas
"Clorhidrato de Hidroxilamina"

Navarrete, Rodrigo, Llanos, Oscar
Laboratorio de Química...
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