Fundamento teórico síntesis del trifenilmetanol
Los haluros de organomagnesio forman parte de una de las clases dereactivos más versátiles disponibles para la síntesis orgánica. Se trata de compuestos que presentan un átomo de carbono muy polarizado por un enlace con unelemento metálico que hace que tenga un marcado carácter aniónico. Se preparan por reacción de un haluro con magnesio en disolución de éter.
Figura 1:Síntesis del compuesto de Grignard.
Este carbanión es al mismo tiempo un nucleófilo y una base de Lewis, por tanto, es capaz de reaccionar con diversos sustratos:compuestos carbonílicos, haluros de ácido, ésteres, etc.
Sin embargo, la reacción sintéticamente más útil implica la adición de los organometálicos a losgrupos carbonilo, tanto de aldehído como de cetona, para dar los correspondientes alcoholes secundarios y terciarios respectivamente. Siendo el resultadoglobal la formación de un enlace C-C entre las dos agrupaciones.
Figura 2. Síntesis de un alcohol terciario a partir de un compuesto de Grignard.Como se ha indicado, los reactivos de Grignard son bases muy fuertes y el reactivo una vez formado puede reaccionar violentamente con el agua, por ello elmaterial y los disolventes deben estar secos. En caso contrario no se formará correctamente el reactivo y la segunda etapa no tendrá lugar.
Practica 4
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