Acido carboxílico

UNIVERSIDAD DEL VALLE VICERRECTORIA ACADÉMICA DIRECCIÓN DE EDUCACIÓN DESESCOLARIZADA

CURSO DE

QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL

AUTORA: LUZ MARINA JARAMILLO PhD Profesora Titular Facultad de Ciencias - Departamento de Química

Santiago de Cali, 2002

ÁCIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS: SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA EN CARBONO ACILO

INTRODUCCIÓN OBJETIVOS ESPECÍFICOS 7.1 7.2 ESTRUCTURA YFORMULA GENERAL FUENTE NATURAL Y PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS 7.3 7.4 7.4.1 7.4.2 7.4.3 7.4.4 7.4.5 7.5 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS Acidez Conversión a Cloruros de Acido Formación de Anhídridos Formación de Esteres: Esterificación Reducción de Ácidos Carboxílicos a Alcoholes PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS DERIVADOS DE ÁCIDOSCARBOXILICOS 7.6 SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA EN CARBONO ACILO REACTIVIDAD DE LOS DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXILICOS 7.6.1 7.6.1.1 7.6.1.2 Hidrólisis. Formación de Ácidos Carboxílicos De Cloruros de Acilo De Anhídridos

7.6.1.3 7.6.1.4 7.6.2 7.6.2.1 7.6.2.2 7.6.2.3 7.6.3 7.6.3.1 7.6.3.2 7.6.3.3 7.7 7.8 7.8.1 7.8.2 7.8.2.1

De Esteres De Amidas Alcohólisis. Formación de Esteres De Cloruro de Acilo DeAnhídridos De Esteres - Transesterificación Amonólisis. Formación de Amidas De Cloruros de Acilo De Anhídridos De Esteres REDUCCIÓN DE LOS DERIVADOS DE ACIDO ACIDEZ DE HIDRÓGENOS ALFA (α) EN ESTERES Condensación de Claisen; Síntesis de β-Cetoésteres Alquilación de Esteres Dicarbonilos Alquilación del Ester Malónico: Síntesis de Ácidos Acéticos αSustituidos

7.8.2.2

Alquilación del EsterAcetoacético: Síntesis de Acetonas αSustituidas

7.9 7.9.1 7.9.2 7.10

OTROS DERIVADOS DE ACIDO Tioésteres Nitrilos ANÁLISIS QUÍMICO DE ÁCIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS DE ACIDO

7.11 7.11.1

LIPIDOS Grasas y Aceites

7.11.1.1 7.11.1.2 7.11.2 7.11.3 7.11.4

Propiedades Físicas Rancidez Jabones - Saponificación Detergentes Sintéticos Ceras

INTRODUCCIÓN

Se tratará en esta Unidad, la químicade los ácidos carboxílicos, RCO2H y sus derivados funcionales, R-COX. Tales compuestos contienen también el grupo carbonilo pero difieren de los aldehídos y cetonas en que el grupo carbonilo está unido, como mínimo, a un heteroátomo: oxígeno, nitrógeno o halógeno. Todas las sustancias de esta gran familia de compuestos orgánicos se encuentran muy repartidas en la naturaleza. Los ácidoscarboxílicos, son los productos de descomposición oxidativa de materiales orgánicos; muchos ésteres son componentes de los aromas de las frutas y las amidas constituyen el esqueleto de la estructura proteica. Los otros dos importantes miembros de este grupo, los halogenuros de acilo y los anhídridos. no se encuentran en la naturaleza. La química de todos los miembros de esta familia está muy relacionada através del grupo carbonilo, que aquí también es susceptible al ataque por parte de nucleófilos y es responsable del aumento de acidez de los átomos de hidrógeno v de muchas de estas sustancias. Existe, no obstante una importante diferencia entre la química de los compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas) y la de los derivados de los ácidos carboxílicos. Los aldehídos y cetonas experimentanadiciones nucleófilas al grupo carbonilo, insaturado, que conducen a aductos saturados, relativamente estables. nucleófilas sobre los En contraste, las adiciones

grupos carbonilo de los ácidos carboxílicos y sus derivados conducen a intermedios inestables quo continúan reaccionando para generar el doble enlace carbonooxígeno. Veremos que una gran parte de la química de los ácidos carboxílicos y susderivados es la conversión de uno de sus miembros en otro. El proceso constituye otra clase de reacción general que es la "Sustitución Nucleofílica en Carbono Acilo".

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

Al finalizar este material el estudiante estará en capacidad de: 1. Dado un conjunto de ácidos carboxílicos, ordenarlos por su fuerza ácida, creciente a decreciente a través de un análisis estructural....