Alcoholes y fenoles

ALCOHOLES y FENOLES
Características estructurales

O Agua

H

H

R

H O alcohol

Ar O

H

fenol

• Aunque la estructura del alcohol y fenol son similares, algunas de suspropiedades químicas son diferentes. • Esto es, porque el grupo OH, tiene un comportamiento distinto cuando esta enlazado a un grupo aril, en el fenol, que cuando esta enlazado a un alquil, en el alcohol. • Enel alcohol, el grupo C-OH se denomina grupo carbinol. Así el número de HC enlazados al carbinol determina la clase general del alcohol. • Cuando hay un HC enlazado al carbinol, entonces se trata de unalcohol primario. • Dos HC unidos al carbinol, se llama alcohol secundario.

• Tres HC unidos al carbinol, alcohol terciario. • Los alcoholes son hidróxidos alquilícos; los fenoles hidróxidosarilícos. • Los alcoholes pueden ser 1º, 2º o 3º dependiendo si tienen uno, dos o tres grupos alquil o aril unidos al carbono carbinol.
H CH 3 C H OH CH 3 CH 3 C CH 3

H C H OH

Alcohol 1º

H CH 3 COH CH 3 OH

Alcohol 2º

CH 3 CH 3 C OH CH 3 OH CH 3

Alcohol 3º

NOMENCLATURA • La palabra alcohol viene del latín alcohol vini: “espíritu de vino”. • Muchos alcoholes se pueden nombraragregando a la palabra alcohol el nombre del hidrocarburo. Ejemplo:

CH3OH : alcohol metílico CH 3CH 2OH : alcohol etílico
• Cuando el hidrocarburo es más complejo se siguen las siguientes reglasIUPAC: • Encontrar la cadena de carbono más larga que incluya el grupo OH • Nombrar la cadena tomando el nombre del alcano terminado en -n , agregando –ol • Enumerar la cadena dando al carbono unido algrupo OH el número más bajo posible.

CH3OH alcohol metílico metanol OH CH3CHCH3 alcohol isopropílico 2-propanol

CH3CH2OH Alcohol etílico etanol

CH3CH2CH2OH alcohol propílico propanol OHCH3CH2CH2CH2OH alcohol butílico 1-butanol

CH3CHCH2CH3 Alcohol sec-butílico 2-butanol

CH3 CH3 C OH CH3 CH3CHCH2OH OH

CH3

Cl

CH3-C-CH2CHCH2OH CH3

PROPIEDADES • El enlace O-H en alcohol...