Carbohidratos

Solo disponible en BuenasTareas
  • Páginas : 9 (2093 palabras )
  • Descarga(s) : 0
  • Publicado : 13 de diciembre de 2010
Leer documento completo
Vista previa del texto
Carbohidratos
Mario Manuel Rodas Morán Universidad de San Carlos de Guatemala Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Departamento de Química Orgánica.

Química Orgánica II

1

Sobre los carbohidratos.
•  El término carbohídrato, hidrato de carbono, azúcar, sacárido son sinónimos (el termino sacárido es usado ya que significa azúcar en muchos idiomas: sarkara en Sánscrito, sakcharon enGriego, y saccharum en Latin. •  Hay dos clases los sacáridos simples y los complejos. •  Se dividen entre aldosas y cetosas.

Química Orgánica II

2

•  Isomería estructural

Estereoquímica
Qué tipo de isomería presentan?

Qué tipo de isomería presentan?

Qué tipo de isomería presentan?
Química Orgánica II 3

Ya recordando esto
•  Además de los isómeros constitucionales estánlos isómeros geométricos:

Química Orgánica II

4

Isomeros Cis y Trans
cis or trans? E y Z Basado en Prioridades: 35 2 17

Cahn- Ingold-Prelog: 1. Número Atómico (E)-1-bromo-2-cloro(E) ? eteno 2. Peso Atómico 2-fluoro-1-iodoeteno 3. Número atómico del átomo próximo Alta prioridad del lado opuesto al enlace pi (E) Alta prioridad del mismo lado del enlace pi (Z)
Química Orgánica II---------------53 9

2

5

E y Z Basado en Prioridades: 2 1 12 12 ---------------12 (Z) ? pentenino (Z)-3-etil-3-penten-1-ino 2

Química Orgánica II

6

Cis-Trans en Ciclos

Química Orgánica II

7

Quiralidad
•  ¿Por qué no se puede colocar un zapato derecho en un pie izquierdo? •  ¿Por qué no se puede colocar un guante izquierdo en una mano derecha? •  Todo aquello que no tengaun plano de simetría tiene una imagen de espejo no superponible. •  Un objeto que tiene una imagen de espejo no superponible es un objeto Quiral •  Quiral viene de la palabra griega Cheir que significa mano

Química Orgánica II

8

Recordemos

•  El carbono asimétrico es un carbono tetrahédrico unido a 4 grupos diferentes. •  La Imagen especular es un compuesto diferente. (enantiómero).Química Orgánica II 9

Identifique carbonos quirales
* *

Química Orgánica II

10

Entonces son dos moléculas diferentes

•  Si son diferentes como logramos diferenciarlas??????
Química Orgánica II 11

Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
•  Asigne un número de prioridad a cada grupo unido al carbono quiral. •  El átomo con mayor número atómico es el que tiene la Prioridad #1. •  Encaso de empate, vea el átomo siguiente hasta encontrar el punto de diferencia. •  Dobles y triples enlaces son como multiples enlaces.
Química Orgánica II 12

•  Primero se asignan prioridades

Estereoquímica R y S

Química Orgánica II

13

Estereoisomeria R y S
•  Coloque el grupo de menor prioridad atrás y el de mayor prioridad arriba y vea la dirección de los demás:

QuímicaOrgánica II

14

Configuración absoluta asignando R y S
•  Trabajemos en 3D rotando la molécula y colocando el grupo de menor prioridad hacia atrás. •  Las flechas se dibujan del de mayor prioridad hacia los de menor prioridad. •  Si las flechitas van a favor de las agujas del reloj es el enantiómero R y si giran en contra del reloj es el enantiómero S.

Química Orgánica II

15

QuímicaOrgánica II

16

Proyecciones de Fisher
1.  Es una representación plana de una molecula en 3D. 2.  La intersección de la Línea es el carbono quiral. 3.  Las líneas horizontales están afuera del plano y las vertícales adentro.

Química Orgánica II

17

•  De la configuración absoluta de cada una de las siguientes proyecciones de Fisher:

Ejercicios

Química Orgánica II

18 Moléculas con dos centros estereogénicos
•  Por lo regular el grupo de menor prioridad se encuentra fuera del plano, por ello se invierte casí siempre la configuración.
(S)

(S)
Química Orgánica II 19

Compuestos Meso

Química Orgánica II

20

Diasterómeros:
•  Son Isómeros geométricos que no guardan una relación de enantiómeros:

Química Orgánica II

21

Estereoquímica en...
tracking img