Carbohidratos

Carbohidratos
Mario Manuel Rodas Morán Universidad de San Carlos de Guatemala Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Departamento de Química Orgánica.

Química Orgánica II

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Sobre los carbohidratos.
•  El término carbohídrato, hidrato de carbono, azúcar, sacárido son sinónimos (el termino sacárido es usado ya que significa azúcar en muchos idiomas: sarkara en Sánscrito, sakcharon enGriego, y saccharum en Latin. •  Hay dos clases los sacáridos simples y los complejos. •  Se dividen entre aldosas y cetosas.

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•  Isomería estructural

Estereoquímica
Qué tipo de isomería presentan?

Qué tipo de isomería presentan?

Qué tipo de isomería presentan?
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Ya recordando esto
•  Además de los isómeros constitucionales estánlos isómeros geométricos:

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Isomeros Cis y Trans
cis or trans? E y Z Basado en Prioridades: 35 2 17

Cahn- Ingold-Prelog: 1. Número Atómico (E)-1-bromo-2-cloro(E) ? eteno 2. Peso Atómico 2-fluoro-1-iodoeteno 3. Número atómico del átomo próximo Alta prioridad del lado opuesto al enlace pi (E) Alta prioridad del mismo lado del enlace pi (Z)
Química Orgánica II---------------53 9

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E y Z Basado en Prioridades: 2 1 12 12 ---------------12 (Z) ? pentenino (Z)-3-etil-3-penten-1-ino 2

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Cis-Trans en Ciclos

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Quiralidad
•  ¿Por qué no se puede colocar un zapato derecho en un pie izquierdo? •  ¿Por qué no se puede colocar un guante izquierdo en una mano derecha? •  Todo aquello que no tengaun plano de simetría tiene una imagen de espejo no superponible. •  Un objeto que tiene una imagen de espejo no superponible es un objeto Quiral •  Quiral viene de la palabra griega Cheir que significa mano

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Recordemos

•  El carbono asimétrico es un carbono tetrahédrico unido a 4 grupos diferentes. •  La Imagen especular es un compuesto diferente. (enantiómero).Química Orgánica II 9

Identifique carbonos quirales
* *

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Entonces son dos moléculas diferentes

•  Si son diferentes como logramos diferenciarlas??????
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Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
•  Asigne un número de prioridad a cada grupo unido al carbono quiral. •  El átomo con mayor número atómico es el que tiene la Prioridad #1. •  Encaso de empate, vea el átomo siguiente hasta encontrar el punto de diferencia. •  Dobles y triples enlaces son como multiples enlaces.
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•  Primero se asignan prioridades

Estereoquímica R y S

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Estereoisomeria R y S
•  Coloque el grupo de menor prioridad atrás y el de mayor prioridad arriba y vea la dirección de los demás:

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Configuración absoluta asignando R y S
•  Trabajemos en 3D rotando la molécula y colocando el grupo de menor prioridad hacia atrás. •  Las flechas se dibujan del de mayor prioridad hacia los de menor prioridad. •  Si las flechitas van a favor de las agujas del reloj es el enantiómero R y si giran en contra del reloj es el enantiómero S.

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Proyecciones de Fisher
1.  Es una representación plana de una molecula en 3D. 2.  La intersección de la Línea es el carbono quiral. 3.  Las líneas horizontales están afuera del plano y las vertícales adentro.

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•  De la configuración absoluta de cada una de las siguientes proyecciones de Fisher:

Ejercicios

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18Moléculas con dos centros estereogénicos
•  Por lo regular el grupo de menor prioridad se encuentra fuera del plano, por ello se invierte casí siempre la configuración.
(S)

(S)
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Compuestos Meso

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Diasterómeros:
•  Son Isómeros geométricos que no guardan una relación de enantiómeros:

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Estereoquímica en...