Colesterol

Colesterol
Colesterol


Nombre (IUPAC) sistemático
(3β)-​cholest-​5-​en-​3-​ol
General
Otros nombres (10R,​13R)-​10,​13-​dimethyl-​17-​(6-​methylheptan-​2-​yl)-​2,​3,​4,​7,​8,​9,​11,​12,​14,​15,​16,​17-​dodecahydro-​1H-​cyclopenta​[a]phenanthren-​3-​ol
Fórmula molecular C27H46O
Identificadores
Número CAS 57-88-5
PubChem 5997
ChemSpider 5775
ChEBI 16113
UNII 97C5T2UQ7J
Propiedadesfísicas
Apariencia polvo cristalino blanco1
Densidad 1.052 kg/m3; 1.052 g/cm3
Masa molar 386,65 g/mol
Punto de fusión 421,15 K (148 °C)
Punto de ebullición 633,15 K (360 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,095 mg/L (30 °C)
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias


Síntesis del colesterol
Elcolesterol es un esterol (lípido) que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados. Se presenta en altas concentraciones en el hígado, médula espinal, páncreas y cerebro. El nombre de «colesterol» procede del griego χολή, kole (bilis) y στερεος, stereos (sólido), por haberse identificado por primera vez en los cálculos de la vesícula biliar por Michel EugèneChevreul quien le dio el nombre de «colesterina», término que solamente se conservó en el alemán (Cholesterin). Abundan en las grasas de origen animal.
Contenido [ocultar]
1 Estructura química
2 Metabolismo del colesterol
2.1 Biosíntesis de colesterol
2.2 Degradación del colesterol
2.3 Regulación del colesterol
3 Funciones del colesterol
4 Transporte del colesterol e hipercolesterolemia
5Referencias
6 Véase también
7 Enlaces externos
[editar]Estructura química

La fórmula química del colesterol se representa de dos formas: C27H46O / C27H45OH.
Es un lípido esteroide, molécula de ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano), constituida por cuatro carboxiclos condensados o fundidos, denominados A, B, C y D, que presentan varias sustituciones:
Dos radicales metilo en lasposiciones C-10 y C-13.
Una cadena alifática ramificada de 8 carbonos en la posición C-17.
Un grupo hidroxilo en la posición C-3.
Una insaturación entre los carbonos C-5 y C-6.
En la molécula de colesterol se puede distinguir una cabeza polar constituida por el grupo hidroxilo y una cola o porción apolar formada por el carbociclo de núcleos condensados y los sustituyentes alifáticos. Así, elcolesterol es una molécula tan hidrófoba que la solubilidad de colesterol libre en agua es de 10-8 M y, al igual que los otros lípidos, es bastante soluble en disolventes apolares como el cloroformo (CHCl3).
[editar]Metabolismo del colesterol

[editar]Biosíntesis de colesterol
La biosíntesis del colesterol tiene lugar en el retículo endoplasmático liso de virtualmente todas las células de losanimales vertebrados. Mediante estudios de marcaje isotópico, D. Rittenberg y K. Bloch demostraron que todos los átomos de carbono del colesterol proceden, en última instancia, del acetato, en forma de acetil coenzima A. Se requirieron aproximadamente otros 30 años de investigación para describir las líneas generales de la biosíntesis del colesterol, desconociéndose, sin embargo, muchos detallesenzimáticos y mecanísticos a la fecha. Los pasos principales de la síntesis de colesterol son:
Descripción Reacción Sustrato inicial Enzima Producto final
Condensación de dos moléculas de acetil CoA 2 Acetil CoA Acetoacetil CoA tiolasa Acetoacetil CoA
Condensación de una molécula de acetil CoA con una de acetoacetil CoA acetoacetil CoA y acetil CoA HMG-CoA sintasa 3-hidroxi-3-metilglutaril CoA(HMG-CoA)
Reducción del HMG-CoA por el NADPH HMG-CoA HMG-CoA reductasa Mevalonato y CoA
Fosforilación del mevalonato Mevalonato Mevalonato quinasa Mevalonato 5-fosfato
Fosforilación del mevalonato 5-fosfato Mevalonato 5-fosfato Fosfomevalonato quinasa 5-pirofosfomevalonato
Fosforilación del 5-pirofosfomevalonato 5-pirofosfomevalonato Pirofosfomevalonato descarboxilasa 3-fosfomevalonato...