ENLACE PEPTIDICO

El enlace peptídico es un enlace entre el grupo amino (–NH2) de un aminoácido y el grupo carboxilo (–COOH) de otro aminoácido. Los péptidos y las proteínas están formados por la unión de aminoácidosmediante enlaces peptídicos. El enlace peptídico implica la pérdida de una molécula de agua y la formación de un enlace covalente CO-NH. Es, en realidad, un enlace amida sustituido.
Podemos seguirañadiendo aminoácidos al péptido, pero siempre en el extremo COOH terminal.
Para nombrar el péptido se empieza por el NH2 terminal por acuerdo. Si el primer aminoácido de nuestro péptido fuera alanina yel segundo serina tendríamos el péptido alanil-serina.
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Un tripéptido.
Podríamos pensar que una proteína puede adoptar miles de conformaciones debidas al giro libreen torno a los enlaces sencillos. Sin embargo, en su estado natural sólo adoptan una única conformación tridimensional que llamamos conformación nativa; que es directamente responsable de la actividadde la proteína. También podemos observar que, cuando se produce el enlace, se desprende una molécula de H2O.
Esto hizo pensar que no podía haber giro libre en todos los enlaces; y efectivamente,mediante difracción de Rayos X se vio que el enlace peptídico era más corto que un enlace sencillo normal, porque tiene un cierto carácter (60%) de enlace doble, ya que se estabiliza por resonancia.Enlpep3.jpg

Por esa razón no hay giro libre en torno a este enlace. Esta estabilización obliga a que los 4 átomos que forman en enlace peptídico más los dos carbonos que se encuentran en posición a(marcado con a en la ilustración) con respecto a dicho enlace, se encuentren en un plano paralelo a ello:


Enlace peptídico.
Trans-Peptide Bond.png

Esta ordenación planar rígida es el resultadode la estabilización por resonancia del enlace peptídico. Por ello, el armazón está constituido por la serie de planos sucesivos separados por grupos metileno sustituidos. Esto impone restricciones...