Grupos funcionales

PROPIEDADES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

Alumno:
DIDIER DE JESÚS PADILLA VILLARREAL

Lic. ALEX ABIB TROYA

INSTITUCIÓN EDUCATIVA CIRO PUPO MARTINEZ
GRADO: UNDECIMO“A”
2010

ÉSTERES
Propiedades físicas
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los quederivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculasde ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
* butanoato de metilo: olor a Piña
* salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
*octanoato de heptilo: olor a frambuesa
* etanoato de pentilo: olor a plátano
* pentanoato de pentilo: olor a manzana
* butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
* etanoato de octilo: olor a naranja.
Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado,se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico:

Reacción de saponificación o hidrólisis.
Propiedades químicas
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de losésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de odio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.
NITRILOS:
Propiedades físicas:
El enlace triple CN difiere bastante del C—C, siendoalgo más fuerte y mucho más polarizado, en el sentido +CN-, lo mismo que ocurría en el enlace C=O. La gran polaridad del enlace CN provoca que los nitrilos tengan puntos de ebullición bastante elevados (en relación con su peso molecular). Asimismo, son buenos disolventes de compuestos orgánicos polares, como ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas, etc., siendo a su vez relativamente solubles enagua.

Propiedades químicas:
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxí1icos, porque su hidrólisis (en medios ácidos o básicos) regenera el ácido primitivo, lo mismo que ocurría en los halogenuros, anhídridos, ésteres y amidas. En el caso de los nitrilos, la hidrólisis transcurre a través de una amida. Como productointermedio.
También pueden adicionar hidrógeno al triple enlace, con lo que se reducen a aminas.
SINTESIS:
a) A partir de haloalcanos: Los nitrilos pueden prepararse a partir de haloalcanos, mediante procesos SN2.  La reacción da buen rendimiento con sustratos primarios y secundarios, los terciarios eliminan preferentemente, formando alquenos.

Hidrólisis acidas de nitrilos:
Los nitrilos sehidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, transformándose en ácidos carboxílicos y sales de amonio.  La hidrólisis de nitrilos es un proceso irreversible.

 

Hidrólisis básica de nitrilos:
Los nitrilos se hidrolizan con sosa acuosa, bajo calefacción, para formar carboxilatos y amoniaco.

Reacción de nitrilos con organometalicos:

Los nitrilos reaccionan con organometálicos de...