Organica
Páginas: 6 (1295 palabras)
Publicado: 22 de octubre de 2012
Laboratorio Química Orgánica 2
Práctica 5
REACCIONES GENERALES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS.
Kevin Bohórquez1, Rodney Carrillo1, Maybell de los Reyes1, Daniel Rios1, Jeison Orozco1
1 Programa de Ingeniería química.
Resumen
1. Introducción.
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace, se encuentra en compuestosllamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos, el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.
En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.
Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídosy cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados:
[pic]
Si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Losaldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.
Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general los primeros son másreactivos que las cetonas. Los químicos han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. Las pruebas de detección de aldehídos mas usadas son las de Tollens, Benedict y Fehling.
El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución alcalina de nitrato de plata, es transparente eincolora. Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua:
[pic]
Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el acetaldehídoproduce ácido acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente:
[pic]
El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a platametálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehído como agente reductor.
Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling, seobtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). La reacción con acetaldehído es:
[pic]
El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+).
2. Resultados y discusión.
Los resultados para cada una de las pruebas fueron los siguientes:
Prueba de Tollens:
Para el formaldehido + reactivo de Tollens: No hubo reacción pasado los15 minutos.
Para la acetona + reactivo de Tollens: en este caso pasado 15 minutos y habiendo mezclado, se observó la reacción al verse claramente un anillo de color plata brillante en las paredes del tubo, afirmando correctamente la formación de plata.
Prueba de Fehling:
Para el formaldehido + soluciones de Fehling: Hubo reacción al introducirse en agua caliente, cambio de...
Práctica 5
REACCIONES GENERALES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS.
Kevin Bohórquez1, Rodney Carrillo1, Maybell de los Reyes1, Daniel Rios1, Jeison Orozco1
1 Programa de Ingeniería química.
Resumen
1. Introducción.
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace, se encuentra en compuestosllamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos, el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.
En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.
Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídosy cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados:
[pic]
Si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Losaldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.
Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general los primeros son másreactivos que las cetonas. Los químicos han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. Las pruebas de detección de aldehídos mas usadas son las de Tollens, Benedict y Fehling.
El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución alcalina de nitrato de plata, es transparente eincolora. Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua:
[pic]
Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el acetaldehídoproduce ácido acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente:
[pic]
El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a platametálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehído como agente reductor.
Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling, seobtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). La reacción con acetaldehído es:
[pic]
El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+).
2. Resultados y discusión.
Los resultados para cada una de las pruebas fueron los siguientes:
Prueba de Tollens:
Para el formaldehido + reactivo de Tollens: No hubo reacción pasado los15 minutos.
Para la acetona + reactivo de Tollens: en este caso pasado 15 minutos y habiendo mezclado, se observó la reacción al verse claramente un anillo de color plata brillante en las paredes del tubo, afirmando correctamente la formación de plata.
Prueba de Fehling:
Para el formaldehido + soluciones de Fehling: Hubo reacción al introducirse en agua caliente, cambio de...
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