Organica

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HETEROCICLOS

CAP 1. HETEROCICLOS DE USO FARMACEUTICO
CLASIFICACION NOMENCLATURA ESTRUCTURA REACTIVIDAD SINTESIS

Consultar en: www.uah.es/otrosweb/quimica_organica Docencia/lic de Farmacia/Heterociclos de Uso farmacéutico
9/29/2005 1

HETEROCICLOS
FARMACOS HETEROCICLICOS

O HN O N H Uracilo HN O

O CH3 O N

NH2 O2N N H Citosina O N Furazolidona (antimicrobiano) N O O

N HTimina BASES ADN

O H3C N NH O O AZT (Antivirásico) MeO MeO MeO

NH2 N N NH2

HN

NH2 N N

HO N3

Trimetoprin (Antimicrobiano)

Hidralazina (Antihipertensivo)

9/29/2005

2

HETEROCICLOS
¿POR QUE ESTUDIAMOS HETEROCICLOS DE USO FARMACEUTICO? NCE y NBE 1994-2003. PRODUCTOS HETEROCICLICOS

30 25

1994-2003
31%

20 15 10 5 0 1994 1995 1996 1997 1998 1999 2000 2001 2002 2003 HETNO HET

69%
HET NO HET

9/29/2005

“To Market, To Market” Ann. Rep. Med. Chem. vols. 30-39

3

HETEROCICLOS
Heterociclos aromáticos

N Piridina

N

N

N Isoquinolina

N H Pirrol

S Tiofeno

O Furano Indol

Piridazina

N H

Heterociclos no aromáticos
H N N H Piperidina N H Piperazina

AMINAS
N H Pirrolidina N O H Piperidin-2-ona

AMIDAS
N H OPirrolidin-2-ona

ENAMINAS
N H Tetrahidropiridina N H Pirrolina O O

ESTERES
O O O Tetrahidropirano

ETERES
O Tetrahidrofurano

Tetrahidropiran-2-ona

Dihidrofuran-2-ona

9/29/2005

4

HETEROCICLOS
HETEROCICLOS AROMATICOS. NOMBRES VULGARES MAS CORRIENTES
6 miembros y benzoanálogos N N Piridina N N N Pirimidina N N Pirazina H N N H Piperidina N H Piperazina N H Pirrolidina O Tetrahidrofurano N S Tiazol N O Oxazol N H Pirrol S Tiofeno O Furano 5 miembros y benzoanálogos

Piridazina

N H Indol

N N Quinolina o Quinoleina N Isoquinolina o Isoquinoleina N H Imidazol

N H

N

S

N

O

N

9/29/2005

Pirazol

Isotiazol

Isoxazol

5

HETEROCICLOS
CARBOCICLOS AROMATICOS, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES

H H

.

. .

. .

H

.

H H H

.

. .. .

H

.

H

H

H

H

H

I

II

III

9/29/2005

6

HETEROCICLOS
CARBOCICLOS AROMATICOS, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES

9/29/2005

7

HETEROCICLOS
CARBOCICLOS AROMATICOS, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES

9/29/2005

8

HETEROCICLOS
PIRIDINA, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES

H H

.

. .

.

H

.

δ+ : δ+ δ+

.N
H

H

N δ−
+

N9/29/2005

N

+

N

-

N

-

N

+
9

-

HETEROCICLOS
PIRIMIDINA, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES

H

. .. H .N .
H

.

H

.

δ+ : N δ− δ+
+ N N N N N +

.N
H

N δ−

δ+

+ N N N N

N

-

-

-

NN + + N

N-

+

N-

N
10

9/29/2005

HETEROCICLOS
PIRIDAZINA Y PIRAZINA, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES

δ+ δ+ δ+
N δ−

δ+ N δ−

δ+δ+

δ− N
N δ−

δ δ+

Revisar formas canónicas

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11

HETEROCICLOS
SALES DE PIRIDINIO, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES

H H

.

. .

. .

H N+ H H

.

δ+ δ+ δ+

N+ H
+

H

+N H

+N H

+

.. N H

.. N H

.. N H

+

9/29/2005

12

HETEROCICLOS
SALES DE PIRILIO, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES

H H

.

. .

.

H

.

δ+ : δ+δ+

.O
H

O+

H

+ + O ¨

O+

¨

O+

¨

¨

¨ O ¨

¨ O ¨

+

9/29/2005

13

HETEROCICLOS
HIDROXIPIRIDINAS Y PIRONAS, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES

O

H

O

_ O

O _

_ O _ N+ H

O

N

N H 4-Piridona

N+ H

N+ H

+N H

4-Hidroxipiridina

_ O 2-Pirona
9/29/2005

_ O+ O O+ O + O _ O
14

O

HETEROCICLOS
ANION CICLOPENTADIENILO,ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES

H

.
H

. .

H


H

-

-

-

PIRROL, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES

H

. .

.

H N H

.
H

¨

H

N H
9/29/2005

+ N H + N H

δ−
+ N H

δ− N H δ− δ+
15

+ N H

-

δ−

HETEROCICLOS
FURANO Y TIOFENO, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES

H

. . .

.

H Z H
1.42A

¨

:

Z=O Furano Z=S Tiofeno

δ− δ−...
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