Piridinas
Páginas: 20 (4790 palabras)
Publicado: 6 de junio de 2011
INTRODUCCIÓN
La química heterocíclica estudia la función y síntesis de los heterociclos. Un heterociclo es aquel que en su anillo posee más de un heteroátomo distinto a carbono. Tiene una gran variedad de aplicaciones como en la industria farmacéutica, textil, entre otros. Es por ello que se realizó este trabajo de piridina y sus derivados quinolina e isoquinolina por su extensa aplicacióntanto industrial farmacéutica y función biológica principalmente.
La síntesis de piridinas y sus derivados como existen diferentes métodos de los cuales algunos tienen ciertas limitaciones y son específicas para cierto tipo de compuestos y posiciones, las cuales son para Piridina: Síntesis de Hantzsch, Síntesis de Guareschi y Torpe, Obtención de alquilpiridina, Reacciones de Diels-Alder, Reacción deacetilenos, Síntesis por transformaciones de otros heterociclos; para la Quinoleìna: Síntesis de Skraup, Síntesis de Döbner-von Miller, Método de Friedländer, Reacción de Pfitzinger, Síntesis de Konrad-Limpach y de Knorr, Síntesis de Combes, Cicloadiciones; y para Isoquinoleína: Síntesis de Pomeranz-Fritsch, Síntesis de Bischler-Napieralski, Síntesis de Pictet-Spengler, Reacción de Pictet-Gams.Así como lsus reacciones que son sustitución nucleofílica, sustitución electrofílica y sustitución nucleofílica por radicales.
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
Los compuestos heterocíclicos son compuestos químicos orgánicos cíclicos en los que hay al menos un átomo distinto de carbono formando parte de la estructura cíclica. Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominanheteroátomos.
Los compuestos heterocíclicos constituyen una importante familia dentro de la Química Orgánica, debido fundamentalmente a su carácter bioactivo y al hecho de que han sido utilizados como reemplazo de algunos grupos funcionales.
Estos compuestos son muy utilizados en la industria farmacéutica asi como también en la agroquímica, plásticos, entre otras.
Dentro de los compuestosheterocíclicos se encuentran la piridina, la isoquinolina y la quinolina que más adelante se hablara de las características de cada uno de estos compuestos ,así como su síntesis y sus reacciones .
PIRIDINAS
La piridina es un líquido incoloro con olor desagradable. Se puede manufacturar a partir del alquitrán de carbón o a partir de otros productos químicos, se puede formar por la degradación deproductos naturales en el medio.
Se usa en la producción de una variedad de productos tales como medicamentos, vitaminas, aditivos para alimentos, pinturas, tinturas, productos de caucho, adhesivos, herbicidas e insecticidas.
Las piridinas es el sistema heterocíclico que se parece mas al benceno en términos de estructura y estabilidad .La energía de estabilización aromático de piridina es de 21kcal / mol, la conjugación cíclica se deduce por su energía de estabilización y por las longitudes del enlace C-C y C-N que son intermediarias entre las observadas para dobles enlaces y enlaces sencillos auténticos.[1]
Estas dimensiones moleculares denotan que los 5 átomos de carbono y el átomo de nitrógeno se encuentran situados en un plano hexagonal en el cual todos los átomos tienen hibridacióntrigonal (sp2), de manera que los seis electrones p-[pic] se encuentran disponibles para formar un orbital molecular deslocalizado y estable.[2]
[pic]
.
[pic]
El par de electrones que posee el Nitrógeno de la piridina no es necesario para estabilizar al sistema aromático ; en consecuencia ,las piridinas pueden protonarse para formar los ácidos conjugados correspondientes o ionespiridinio.
La piridina es una base con Kb= 2.3x10-4 . Es mucho mas fuerte que el pirrol (Kb 10 -4) Se esperaría que la fuerza básica de las diferentes piridinas debería variar según la naturaleza de los sustituyentes del anillo; los grupos donadores aumentarían el valor del pka, mientras que los grupos atractores de electrones lo disminuirían. Por ello las piridinas pueden formar complejos con gran...
La química heterocíclica estudia la función y síntesis de los heterociclos. Un heterociclo es aquel que en su anillo posee más de un heteroátomo distinto a carbono. Tiene una gran variedad de aplicaciones como en la industria farmacéutica, textil, entre otros. Es por ello que se realizó este trabajo de piridina y sus derivados quinolina e isoquinolina por su extensa aplicacióntanto industrial farmacéutica y función biológica principalmente.
La síntesis de piridinas y sus derivados como existen diferentes métodos de los cuales algunos tienen ciertas limitaciones y son específicas para cierto tipo de compuestos y posiciones, las cuales son para Piridina: Síntesis de Hantzsch, Síntesis de Guareschi y Torpe, Obtención de alquilpiridina, Reacciones de Diels-Alder, Reacción deacetilenos, Síntesis por transformaciones de otros heterociclos; para la Quinoleìna: Síntesis de Skraup, Síntesis de Döbner-von Miller, Método de Friedländer, Reacción de Pfitzinger, Síntesis de Konrad-Limpach y de Knorr, Síntesis de Combes, Cicloadiciones; y para Isoquinoleína: Síntesis de Pomeranz-Fritsch, Síntesis de Bischler-Napieralski, Síntesis de Pictet-Spengler, Reacción de Pictet-Gams.Así como lsus reacciones que son sustitución nucleofílica, sustitución electrofílica y sustitución nucleofílica por radicales.
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
Los compuestos heterocíclicos son compuestos químicos orgánicos cíclicos en los que hay al menos un átomo distinto de carbono formando parte de la estructura cíclica. Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominanheteroátomos.
Los compuestos heterocíclicos constituyen una importante familia dentro de la Química Orgánica, debido fundamentalmente a su carácter bioactivo y al hecho de que han sido utilizados como reemplazo de algunos grupos funcionales.
Estos compuestos son muy utilizados en la industria farmacéutica asi como también en la agroquímica, plásticos, entre otras.
Dentro de los compuestosheterocíclicos se encuentran la piridina, la isoquinolina y la quinolina que más adelante se hablara de las características de cada uno de estos compuestos ,así como su síntesis y sus reacciones .
PIRIDINAS
La piridina es un líquido incoloro con olor desagradable. Se puede manufacturar a partir del alquitrán de carbón o a partir de otros productos químicos, se puede formar por la degradación deproductos naturales en el medio.
Se usa en la producción de una variedad de productos tales como medicamentos, vitaminas, aditivos para alimentos, pinturas, tinturas, productos de caucho, adhesivos, herbicidas e insecticidas.
Las piridinas es el sistema heterocíclico que se parece mas al benceno en términos de estructura y estabilidad .La energía de estabilización aromático de piridina es de 21kcal / mol, la conjugación cíclica se deduce por su energía de estabilización y por las longitudes del enlace C-C y C-N que son intermediarias entre las observadas para dobles enlaces y enlaces sencillos auténticos.[1]
Estas dimensiones moleculares denotan que los 5 átomos de carbono y el átomo de nitrógeno se encuentran situados en un plano hexagonal en el cual todos los átomos tienen hibridacióntrigonal (sp2), de manera que los seis electrones p-[pic] se encuentran disponibles para formar un orbital molecular deslocalizado y estable.[2]
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El par de electrones que posee el Nitrógeno de la piridina no es necesario para estabilizar al sistema aromático ; en consecuencia ,las piridinas pueden protonarse para formar los ácidos conjugados correspondientes o ionespiridinio.
La piridina es una base con Kb= 2.3x10-4 . Es mucho mas fuerte que el pirrol (Kb 10 -4) Se esperaría que la fuerza básica de las diferentes piridinas debería variar según la naturaleza de los sustituyentes del anillo; los grupos donadores aumentarían el valor del pka, mientras que los grupos atractores de electrones lo disminuirían. Por ello las piridinas pueden formar complejos con gran...
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