Practica de quimica organica

González Luis Agustín

Síntesis de m-dinitrobenceno.

Objetivo.
Realizar una nitración por medio de acido nítrico, acido sulfúrico, para obtener como resultado m-dinitrobenceno
FundamentoTeórico.
Los hidrocarburos aromáticos, son polímeros cíclicos conjugados que cumplen la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se de la aromaticidad,deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional deestos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto delalquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
El máximo exponentede la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.La sustitución ocurre casi únicamente en meta.  Por consiguiente, los iones bencenonio correspondientes a los compuestos orto y para deben ser mucho  menos estables que el del meta.
Sustitución enmeta:
La carga positiva se deslocaliza por las posiciones orto y para respecto del carbono atacado. En ninguna de las formas resonantes la carga recae sobre el carbono que soporta el grupo nitro. Elhíbrido de resonancia del ion bencenonio meta se describe mediante tres formas resonantes y resulta así más estable que sus homólogos orto y para.

El nitrobenceno reacciona mucho más lentamenteque el benceno. Por tanto, el grupo NO2  desactiva drásticamente el anillo aromático frente a la reacción de SEA y aumenta considerablemente la energía de activación del proceso. Por tanto, el ion...