Preparacion de osazonas
FUNDAMENTO
Tanto las aldosas como las cetosas son oxidadas por el licor de Fehling (tartrato cúprico alcalino) o por el reactivo de Tollens (AgNO3 amoniacal). Losglucósidos no dan reacciones positivas con estos reactivos porque para ello se requiere el grupo carbonilo este libre o en forma de hemiacetal. En consecuencia, la sacarosa no es un azúcar reductor, perola maltosa si.
Los azucares no dan la prueba de Schiff y pueden ser diferenciadas de los aldehídos alifáticos comunes.
Las aldosas y las cetosas reaccionan con la fenilhidracina para darfenilhidrazonas. En presencia de la solución ácida de fenilhidracina en exceso, un grupo CHOH adyacente es oxidado a grupo carbonilo, y este reacciona con una o más moléculas de fenilhidracina para dar una“osazona”. La velocidad de formación de la osazona y la estructura cristalina de la osazona son útiles para la identificación de un azúcar.
En las cetonas, el átomo de carbono C-1 es oxidado a grupocarbonilo. En consecuencia, los pares de compuestos, tales como glucosa y fructosa dan osazonas idénticas, demostrando la similitud estereoquímica de los átomos de carbono C-3, C-4, C-5, C-6.
Seforman las osazonas de cualquier compuesto que tenga la estructura:
R-C-CH-R
O OH
CHO C6H5NHNH2 CH=NNHC6H5 C6H5NHNH2CH=NNHC6H5
CHOH CHOH C=NNHC6H5(osazona)
PRERREQUISITOS
- Dibujar los cristales de las osazonas de los diferentes Carbohidratos.
- ¿Cuál es lautilidad de la formación de osazonas?
- Un mecanismo de reacción de la formación de osazonas.
- Estructura molecular de por lo menos dos osazonas.
- Escriba la razón por la que Glucosa, Manosa y...
Regístrate para leer el documento completo.