Quimica
-con elagregado de limaduras de hierro. En este caso las limaduras de hierro catalizan la reacción, y ésta ocurre.
El hierro reacciona con el bromo para formar FeBr3, que es el realmente cataliza la reacción.Éste, reacciona con el bromo para formar una molécula complejada de estructura FeBr4------ Br+, el que ataca al anillo como si fuera un ión bromonio.
FeBr3 + Br2 FeBr4- ----- Br+
La molécula de bromocomplejada ataca al sistema de electrones pi del anillo de benceno, que actúa como nucleófilo, en un paso lento determinante de la velocidad -en la cinética total-, para formar un carbocatión noaromático intermediario. Éste, que es doblemente alílico, puede representarse en tres estructuras resonantes.
Si bien, el carbocatión es estable comparado con otros conocidos, es mucho menos estable queel benceno del que se partió. La reacción tiene una alta energía de activación, y es relativamente lenta.
En sí, una reacción de sustitución aromática electrofílica se basa en reemplazar un hidrógenopor otro grupo (en este caso un bromo).
El benceno no representa el comportamiento característico de los alquenos. Por ejemplo no reacciona con permanganato de potasio para formar productos deruptura, ni con ácido acuoso para generar alcoholes y tampoco con HCl gaseoso para producir halogenuros de alquilo. Además no experimente reacciones de adición electrofílica.
Longitudes de los enlacescarbono-carbono del benceno
Todos los enlaces carbono-carbono del benceno son iguales y de una longitud intermedia entre enlaces simples y dobles. Los dobles enlaces carbono-carbono son deaproximadamente 1.34 A en una gran variedad de compuestos; los simples, donde los núcleos permanecen unidos por un solo par de electrones, son considerablemente más largos: 1.53 A en el etano, por...
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