Reactividad de flavonoides y sus derivados

REACTIVIDAD DE LOS FLAVONOIDES Y DERIVADOS

Desde el punto de vista bioquímico, los flavonoides poseen una elevada reactividad que se expresa en su afinidad por unirse a proteínas, a otras macromoléculas biológicas (hormonas, ácidos nucleicos) y a iones divalentes de metales, y tienen capacidad para catalizar el transporte de electrones y para captar radicales libres, por lo que puedeninteraccionar en los procesos redox del organismo. Estas propiedades pueden dar lugar a efectos fisiológicos muy diversos, como efectos antioxidantes y antiinflamatorios. Sin embargo, la mayoría de las propiedades sólo han podido ser demostradas en estudios in vitro.

Las propiedades de estos compuestos desempeñan las actividades biológicas características, que son debidas a la reactividad que puedenpresentar.
Algunas de estas actividades son: Antioxidantes, Inhibidoras de enzimas (antialérgicas, anticancerosas, antiinflamatorias, antifecundativas…), dan color a las flores, sabor a los alimentos…

COLOR DE LAS PLANTAS:

Las antocianidinas constituyen el grupo más numeroso de flavonoides proporcionando el color a las flores, frutos y hojas de todas las familias de angiospermas. La mayorparte están presentes como glicósidos en el anillo A, en cuyo caso se denominan antocianinas. El numero y posición de los grupos –OH y –OMe en el anillo B determina las diferentes antocianidinas. El patrón de hidroxilación produce toda una gama de colores desde el rojo de la pelargonidina al azul de la delfinidina.
Las antocianidinas son así mismo indicadores de pH naturales, como se demuestra acontinuación.

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En disolución acida esta en forma de ión oxonio, esto tiene como consecuencia la conjugación de dobles enlaces extendida a los tres anillos y la absorción de fotones en la región visibles del espectro, long. onda = 520nm. Si se aumenta el pH de la disolución por adición de iones hidróxido, la disolución se vuelve incolora. En medio básico (pH = 10) es de color azul.

Otroejemplo de esto es la variación del color de la cianidina 3,5- di glucósido:

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INTERACCION CON RADIACION UV

Uno de los aspectos beneficiosos que exhiben estos compuestos es su fuerte absorción de la luz UV, con lo cual contribuyen a proteger a la planta de los daños que esta pueda producir. Esta característica contribuye también al aspecto que ofrecen las flores bajo iluminación con luz UV,lo cual a su vez tiene trascendencia de cara a las interacciones de las plantas con los insectos en el biológicamente importante proceso de polinización entomófila. Además de formar una capa protectora que impide la degradación de los ácidos nucleicos.

|ANTOCIANIDINAS |Abs. Max. (nm) |Desplazamiento |
||MeOH/HCl |AlCl3 |
|Pelargonidina |520 |0 |
|Cianidina |535 |18 |
|Peonidina|532 |0 |
|Delfinidina |546 |23 |
|Petunidina |543 |14 |
|Malvidina|542 |0 |

PROPIEDADES ANTIOXIDANTES:

Lo que determina el carácter antioxidante o prooxidante es la estabilidad/labilidad redox del compuesto radical formado a partir del flavonoide original. Las acciones prooxidantes solo parecen producirse cuando las dosis de los flavonoides son...