Triptofanito en la celula

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LAboratorio de Química Orgánica III
Práctica8 Equipo 4
ÁCIDO BENCÍLICO
Escudero Bautista Martha Patricia 26- Octubre- 2009
Martínez Díaz Omar
Ramos Vázquez Mayla AlhelíOBJETIVOS:

* Efectuar una transposición de una α-dicetona para obtener el ácido bencílico.
INTRODUCCIÓN:

Al prepararse ácido bencílico por una transposición de una α dicetona (bencilo) la fuerza principalpor la formación de un carboxilato estables. Una vez que esta sal es obtenida, por acidificación, precipita al ácido bencílico. Esta reacción generalmente se usa para convertir α- dicetonas aromáticasa α hidroxiácidos aromáticos. Sin embargo otros compuestos pueden sufrir este tipo de transposiciones.
REACCIÓN DE CANNIZZARO.
Al exponerse a la acción de álcali concentrado, los aldehídos quecarecen de hidrógenos α sufren una autoxidación -reducción para dar una mezcla de un alcohol y una sal de un ácido carboxílico. Este proceso, conocido como reacción de Cannizzaro, se suele realizar dejandoa temperatura ambiente al aldehído en hidróxido acuoso o alcohólico concentrado. (En estas condiciones un aldehído con hidrógenos α daría más rápidamente la condensación aldólica).
NaOH 50%
2HCHOCH3OH + HCOO-Na+
Formaldehido metanol formiato de sodio

Una mezcla de dos aldehídos, sometida a la reacción de Cannizzaro, suele sar todos los posibles productos. Sinembargo, si uno de ellos es formaldehido, la reacción genera casi exclusivamente formiato de sodio y el alcohol correspondiente al otro aldehído.
NaOH 50%
ArCHO + HCHO ArCH2OH+ HCOO-Na+

REACCIÓN DE CANNIZZARO CRUZADA.

Anisaldehído Alcoholp-metoxibencílico

La evidencia sobre todo cinética y por experimentación con compuestos marcados isotópicamente, indica queincluso esta reacción aparentemente tan diferente sigue el conocido esquema de los compuestos carbonílicos adición nucleofílica. Esta comprende dos adiciones sucesivas: la de un ion hidróxido (paso...
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