Yodacion de la acetona catalizada por acido

Estudio cinético de la reacción de yodación de la acetona catalizada por ácido

Javi Castells
Grupo A2
Laboratorio de Química-Física I
Profesora: Mª Remedios González
Índice

Objetivos……………………………………………………………pag 3
Introducción………………………………………………………pag 3
Fundamentos teóricos y ecuaciones………..pag 4
Procedimiento de cálculo…………………pag 5
Procedimientoexperimental……………………………..pag 8
Instrumentación y disoluciones……………..pag10
Preparación de las disoluciones……..pag11
Técnica experimental…………………………….pag14
Tratamiento de datos y análisis de resultados….pag16
Cálculo de las constantes aparentes de velocidad (kap)……………………………………………..pag17
Cálculo de los órdenes de reacción respecto de la acetona (α) y el ácido (β)…………………………pag22
Cálculo de la constante absoluta de velocidad(kabs)……………………………………………………………pag23
Discusión de resultados………………………..pag25
Bibliografía…………………………………………………….pag27

Objetivos

En esta experiencia determinaremos la ley experimental de velocidad de la reacción de yodación de la acetona catalizada por ácido, esto es, obtendremos los órdenes de reacción respecto de cada reactivo, así como la constante de velocidad aparente en las diferentes experiencias yla constante absoluta de velocidad.
Introducción

Las cetonas son compuestos carbonílicos caracterizados por poseer como grupo funcional un grupo carbonilo (-C=O) unido a dos radicales alquilo. Éstas reaccionan con halógenos en medios ácidos o básicos produciéndose la sustitución de un hidrógeno de un carbono terminal por un halógeno.

A la halogenación de cetonas es atribuible la acidez delos hidrógenos, en nuestro caso, de los grupo metilo. La reacción de halogenación puede ser catalizada tanto por ácidos como por bases. En esta experiencia, la reacción de yodación de la propanona (acetona) en medio ácido puede escribirse como:
〖CH〗_3-CO-〖CH〗_3+ I_(2 ) □(⇒┴H^+ ) 〖CH〗_3-CO-〖CH〗_2 I+HI

El mecanismo de la reacción de yodación de la acetona en medio ácido transcurre endiferentes etapas. En las dos primeras se establece el equilibrio ceto-enólico en medio ácido según los equilibrios:
〖CH〗_3-CO-〖CH〗_3+ H^+ □(⇔┴1 〖CH〗_3 )-COH^+-〖CH〗_3

〖CH〗_3-〖COH〗^+-〖CH〗_3 □(⇔┴2 ) 〖CH〗_3-COH=〖CH〗_(2 )+ H^+

La tercera etapa consiste en la reacción entre el enol y el yodo:

〖CH〗_3-COH=〖CH〗_(2 )+ I_(2 ) □(⇒┴3 ) 〖CH〗_3-CO-〖CH〗_2 I+HI

Fundamentos teóricos y ecuaciones

Lavelocidad de la reacción puede expresarse como:

v=-(d[I_2])/dt=k_abs 〖[Acet]〗^α 〖[H^+]〗^β 〖[I_2]〗^γ (1)

Donde α, β y  son los órdenes de reacción respecto a la acetona, el ácido y el yodo.

Durante la práctica, las concentraciones de acetona y de acido serán mucho mayores que las de I2 por lo que podemos considerar las concentraciones de ambos reactivos prácticamente constantes yaplicar el método de aislamiento de Ostwald. De esta manera, podemos seguir la cinética de la reacción respecto del yodo:

〖[H^+]〗_0,〖[Acet]〗_0≫〖[I_2]〗_(0 )→ [H^+],[Acet]≅ctes

v=-d[I_2 ]/dt=k_abs [Acet]^α [H^+ ]^β [I_2 ]^γ= k_ap [I_2 ]^γ (2)

k_ap= k_abs [Acet]^α [H^+ ]^β (3)

De las tres etapas en las que transcurre la reacción, la etapa limitante es la segunda, ya que es la máslenta mientras que la primera y la tercera son rápidas. Dado que el I2 interviene en el paso posterior a la etapa limitante, la concentración de yodo no afectará a la velocidad de la reacción, por lo que la reacción sigue una cinética de orden cero respecto del yodo.

v=-d[I_2 ]/dt= k_ap [I_2 ]^0=k_ap (4)

Para seguir la evolución de la concentración de yodo, tomaremos muestras de reacciónlas cuales, tras detener la reacción, valoraremos con tiosulfato sódico.

I_2+ 2〖Na〗_2 S_2 O_(3 ) → 2〖Na〗_2 S_4 O_(6 )+ 2NaI

Como la reacción es catalizada por ácido, ésta se detendrá mediante la adición de una base.

Realizaremos en total tres experiencias en las cuales variaremos las concentraciones de ácido y acetona para ver cómo afectan éstas a la...