Alcoholes y fenoles
Páginas: 9 (2077 palabras)
Publicado: 29 de noviembre de 2011
TRABAJO PRÁCTICO Nº 5 PROPIEDADES DE ALCOHOLES Los alcoholes se clasifican según la naturaleza del carbono donde está unido el grupo OH. Se puede encontrar: Alcoholes primarios: son aquellos en que el grupo OH está unido a un carbono primario. Ejemplos:
Alcoholes secundarios: son aquellos en que el grupo OH está unido a un carbono secundario. Ejemplos:
Alcoholes terciarios: son aquellos enque el grupo OH está unido a un carbono terciario. Ejemplos:
Por otra parte aquellos alcoholes cuyo grupo OH esta unido a un anillo bencénico se denominan fenoles:
Sin embargo, existen otras clasificaciones que apuntan al número de grupos OH en la molécula o la asociación con muchos otros grupos funcionales.
Normalmente, este tipo de compuestos tienen nombres sistemáticos. Ejemplos deellos son:
Acido tánico PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES. 1. Reacciones del hidrógeno ácido con metales activos: El protón OH de un alcohol reacciona con metales activos como alcalinos, Li, Na y K, alcalinotérreos Mg y Ca, para formar alcóxidos e hidrógeno molecular, conforme a las reacciones siguientes:
Normalmente, frente a un metal determinado la reactividad: i) disminuye en lasecuencia: alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario. Ejemplo:
ii) disminuye a medida que crece la longitud de la cadena hidrocarbonada. Ejemplo:
Los fenoles reaccionan de manera similar. Por ejemplo,
Procedimiento: Por separado en 3 tubos de ensayo seco, coloque 1 mL de alcohol primario, secundario y terciario, respectivamente. Agregue a cada uno un trocito de sodio metálico,previamente secado sobre papel filtro. Observe lo ocurrido. Realice esta reacción en paralelo para comparar las velocidades de reacción. 2. Esterificación de alcoholes: Se denomina esterificación a la reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico para formar un éster. La reacción también produce agua.
Normalmente, estas reacciones son catalizadas por un ácido mineral fuerte, tal como H2SO4,HClO4, H3PO4 o HCl. A este proceso se le denomina Esterificación de Fischer. Los ésteres orgánicos formados tienen olores característicos de frutas. Ejemplos:
Existen también ésteres derivados de ácido bórico, B(OH) 3, en este caso la reacción es:
Los fenoles también dan reacciones de esterificación. Por ejemplo:
Procedimiento: En un tubo de ensayo coloque 1 mL de etanol, 1 mL de ácidoacético y por la pared del tubo, con mucho cuidado, agregue algunas gotas de H2SO4 concentrado. Agite, caliente suavemente a bañomaría y vierta sobre un vaso de precipitado con 50 ml de agua. Capte el olor del nuevo producto. Escriba la reacción. Repita esta operación usando metanol, ácido salicílico sólido y algunas gotas de H2SO4 concentrado. Escriba la reacción. Repita usando metanol, ácidobórico sólido, B(OH)3, y gotas de H2SO4 concentrado. En este caso tape el tubo con un tapón provisto de tubo de desprendimiento de gases y caliente el tubo. Cuando vea que se desprenden vapores, enciéndalos. ¿A qué corresponden los vapores? Escriba la reacción. 3. Reacciones del grupo OH: a) Halogenación por la vía de la Reacción de Lucas: esta reacción se utiliza frecuentemente para diferenciaralcoholes primarios, de secundarios y terciarios. Se utiliza como reactivos HCl y como catalizados ZnCl2 anhidro. La función de esta mezcla, disolución de ZnCl2 en HCl concentrado, es forzar a que la reacción ocurra por un mecanismo de “Sustitución Nucleofílica”, SN1 en el caso de los alcoholes terciarios y secundarios, sin embargo en los primarios la reacción ocurre por un mecanismo SN2, la cual esconsiderablemente más lenta. Reacción general:
Mecanismo SN1:
R
1
R
1
Cl O H
+
OH R
2
+
Cl
Zn
Cl R
2
Zn
-
R
2
C R
3
+ 1
R
Cl
+
-
HO
Zn
-
R
3
R
3
Cl
Cl Cl H
+
R
1
Cl R
2
+
H2O
+
Cl
Zn
Cl
R
3
Mecanismo SN2:
La velocidad relativa de reacción depende del número y el tamaño o volumen de...
Alcoholes secundarios: son aquellos en que el grupo OH está unido a un carbono secundario. Ejemplos:
Alcoholes terciarios: son aquellos enque el grupo OH está unido a un carbono terciario. Ejemplos:
Por otra parte aquellos alcoholes cuyo grupo OH esta unido a un anillo bencénico se denominan fenoles:
Sin embargo, existen otras clasificaciones que apuntan al número de grupos OH en la molécula o la asociación con muchos otros grupos funcionales.
Normalmente, este tipo de compuestos tienen nombres sistemáticos. Ejemplos deellos son:
Acido tánico PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES. 1. Reacciones del hidrógeno ácido con metales activos: El protón OH de un alcohol reacciona con metales activos como alcalinos, Li, Na y K, alcalinotérreos Mg y Ca, para formar alcóxidos e hidrógeno molecular, conforme a las reacciones siguientes:
Normalmente, frente a un metal determinado la reactividad: i) disminuye en lasecuencia: alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario. Ejemplo:
ii) disminuye a medida que crece la longitud de la cadena hidrocarbonada. Ejemplo:
Los fenoles reaccionan de manera similar. Por ejemplo,
Procedimiento: Por separado en 3 tubos de ensayo seco, coloque 1 mL de alcohol primario, secundario y terciario, respectivamente. Agregue a cada uno un trocito de sodio metálico,previamente secado sobre papel filtro. Observe lo ocurrido. Realice esta reacción en paralelo para comparar las velocidades de reacción. 2. Esterificación de alcoholes: Se denomina esterificación a la reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico para formar un éster. La reacción también produce agua.
Normalmente, estas reacciones son catalizadas por un ácido mineral fuerte, tal como H2SO4,HClO4, H3PO4 o HCl. A este proceso se le denomina Esterificación de Fischer. Los ésteres orgánicos formados tienen olores característicos de frutas. Ejemplos:
Existen también ésteres derivados de ácido bórico, B(OH) 3, en este caso la reacción es:
Los fenoles también dan reacciones de esterificación. Por ejemplo:
Procedimiento: En un tubo de ensayo coloque 1 mL de etanol, 1 mL de ácidoacético y por la pared del tubo, con mucho cuidado, agregue algunas gotas de H2SO4 concentrado. Agite, caliente suavemente a bañomaría y vierta sobre un vaso de precipitado con 50 ml de agua. Capte el olor del nuevo producto. Escriba la reacción. Repita esta operación usando metanol, ácido salicílico sólido y algunas gotas de H2SO4 concentrado. Escriba la reacción. Repita usando metanol, ácidobórico sólido, B(OH)3, y gotas de H2SO4 concentrado. En este caso tape el tubo con un tapón provisto de tubo de desprendimiento de gases y caliente el tubo. Cuando vea que se desprenden vapores, enciéndalos. ¿A qué corresponden los vapores? Escriba la reacción. 3. Reacciones del grupo OH: a) Halogenación por la vía de la Reacción de Lucas: esta reacción se utiliza frecuentemente para diferenciaralcoholes primarios, de secundarios y terciarios. Se utiliza como reactivos HCl y como catalizados ZnCl2 anhidro. La función de esta mezcla, disolución de ZnCl2 en HCl concentrado, es forzar a que la reacción ocurra por un mecanismo de “Sustitución Nucleofílica”, SN1 en el caso de los alcoholes terciarios y secundarios, sin embargo en los primarios la reacción ocurre por un mecanismo SN2, la cual esconsiderablemente más lenta. Reacción general:
Mecanismo SN1:
R
1
R
1
Cl O H
+
OH R
2
+
Cl
Zn
Cl R
2
Zn
-
R
2
C R
3
+ 1
R
Cl
+
-
HO
Zn
-
R
3
R
3
Cl
Cl Cl H
+
R
1
Cl R
2
+
H2O
+
Cl
Zn
Cl
R
3
Mecanismo SN2:
La velocidad relativa de reacción depende del número y el tamaño o volumen de...
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