Condensacion aldolica

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CONDENSACIÓN ALDÓLICA
Química orgánica III
24 de septiembre de 2009
Rafael Eduardo beleño noguera
Víctor Manuel beleño noguera
Fabián altamar

RESUMEN

Netamente el siguiente informe estudia la condensación aldólica basada en la reacción entre el benzaldehído y la cetona en un media básico utilizando, tanbien, como solvente el etanol. Aplicando las condiciones de reacción, es posibleexplicar el mecanismo y su relación con el medio en que se encuentra. Al organizar los datos experimentales, se verifica lo anterior, a través del análisis estequiométrico.

INTRODUCCION

Básicamente las condensaciones aldólicas mixtas son solamente efectivas cuando el numero de posibilidades de reacción esta limitado. Por ejemplo, no seria un procedimiento útil tratar una disolución deacetaldehído y protonal con base. Bajo estas condiciones se forma una mezcla de cuatro productos de adición aldólica. Dos de los productos son los de la adición consigo misma. (Figura 1.Anexo B)

Las condensaciones aldólicas mixtas mas utilizadas en síntesis son aquellas en que uno de los reactivos es un aldehído que no puede formar un enolato. Los aldehídos aromáticos no pueden formar enolatos, y sehan llevado acabo un gran número de reacciones de condensación aldólica mixta en donde un aldehído aromático reacciona con un enolato. (Reacción 1. anexo A.)
Las condensaciones aldólicas mixtas que utilizan aldehídos aromáticos implican siempre la deshidratación del producto de la adición mixta y la formación de un producto donde el doble enlace esta conjugado con el anillo aromático y con elgrupo carbonilo

Algunos valores teóricos de las sustancias utilizadas en la experiencia se encuentran en la tabla (1. Anexo D.)

OBJETIVOS

Lograr distinguir entre adición aldólica y condensación aldólica teniendo en cuenta el tipo de moléculas que intervengan (ya sean aldehídos o cetonas) y la temperatura en que se dé la reacción. Como tanbien diferir entre un mecanismo de condensaciónaldólica en medio acido o básico.
Determinar el papel que juegan los hidrógenos α en la reacción y establecer la molécula que pasaría hacer el ión enolato en una reacción aldólica.

RESULTADOS

Tabla 2. Resultados.
| Punto de fusión °C. | Cantidad obtenida (g). | % de rendimiento. |
Dibenzalacetona. | 106 | 1.6272 | 55.0563. |




DISCUSIÓN

Como el punto de fusión de ladibenzalacetona fue el esperado se facilita que el método de la recristalización, como el realizado en la práctica, sea un método variable para retirar impurezas sin perder el material necesario para el análisis y por ende mejora su rendimiento. La cantidad obtenida en el procedimiento arrojo un rendimiento del 55.0563%, lo que indica aun cuando el método de producción y purificación de ladibenzalacetona es el indicado, generalmente hubo errores sistemáticos por parte del personal y del instrumental.
El solvente que se utilizo en la condensación aldólica fue el etanol debido a que estos presentan las fuerzas intermoleculares necesarias, para que todos los componentes que actúan en la reacción se disuelvan en la solución.
Se debe tener en cuenta que el etanol tiene doble papel, solvente ybase.
ETOH + NAOH Eto- Na+
Es una base fuerte.

(En la reacción 2. Anexo A.). Se puede notar que los aldehídos y cetonas existen en equilibrio con sus respectivos tautómeros enolicos ya que estos están compartiendo su carga negativa entre carbono α y su grupo carbonilo, logrando resonancia y una cierta estabilidad. (Figura 3. Anexo B). Estos nucleófilos son intermedios clave en lareacción de adición aldólica.
Un protón unido al átomo de carbono α de un aldehído o cetona tiene que ser aproximadamente igual o mas acido como un protón del agua, para poder ser arrancado por un grupo hidroxilo, como se muestra en la reacción 2. Anexo A.

Como se puede ver en la reacción 2. Anexo A. El producto formado fue dibenzalacetona, una bischalcona α, β insaturada, es decir, esta...
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