Nitracion

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INTRODUCCION:
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Nitración
La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química.
Ejemplos de nitraciones simples son la conversiónde glicerina en nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de la cianhidrina de acetona con ácido nítrico en anhídrido acético para obtener nitrato de acetocianhidrina1 y la conversión de α-bromobutirato de etilo en α-nitrobutirato de etilo con nitrito sódico.2

Alcance
La selectividad es siempre un desafío en las nitraciones. La nitración con fluorenona es selectiva y produce un compuesto trinitro3 otetranitro4 ajustando las condiciones de reacción sólo ligeramente. Otro ejemplo de trinitración puede hallarse en la síntesis del floroglucinol.
Otros reactivos de nitración incluyen el tetrafluoroborato de nitronio, que es una sal de nitronio auténtica. Este compuesto puede ser preparado a partir de fluoruro de hidrógeno, ácido nítrico y trifluoruro de boro.5 Los compuestos aromáticos nitrados son intermediariosimportantes para las anilinas mediante la acción de un agente reductor.
Una mayor dilucidación de la selectividad puede hallarse examinando los sustituyentes de anillos y el efecto que tienen en la tasa de reacción de esta sustitución electrófila aromática. Los grupos de desactivación tales como otros grupos nitro tienen un efecto de retirada del par de electrones que desactiva la reacción (creandodificultad en la formación de productos polinitrados) y dirige el electrofílico ion nitronio a atacar la posición meta aromática.
Los sustitutos desactivadores meta-directores incluyen el tionil, grupos ciano, cetonas, pueden ser ésteres o derivados carboxílicos. La nitración puede ser activada mediante grupos de activación tales como aminas, hidroxilo, metilo,también amidas y éteres resultantes en para y orto isómeros.

CUERPO:

N I T R A C I Ó N
* DEFINICIÓN
Nitración es el proceso por el cual se efectúa la unión del grupo nitro ( -NO2 ) a un átomo de carbono, lo que generalmente tiene efecto por substitución de un átomo de hidrógeno.
R - H + HO - NO2 R - NO2 + H2O
* AGENTES
La elección del agente ( sustancia que nos genera el grupo nitro ) nitrante y la técnica de nitraciónse determinan por factores como la constitución química y propiedades físicas del compuesto orgánico a nitrar y las características económicas del proceso.
Los agente nitrantes son complejos ya que poseen valencia residual muy pronunciada, es decir, aceptan electrones por nitrógeno y electrones compartidos por los átomos de oxígeno, en la estabilización después de la nitración se separa un ácido,que contiene el grupo NO2 formando parte del complejo lábil activo. Un compuesto lábil es aquél que se puede transformar en otro compuesto de mayor estabilidad
Algunos agentes son los siguientes:
 Ácido nítrico
 Mezclas nitrantes, por ejemplo, ácido nítrico mezclado con un agente deshidratante como el óleum, ácido sulfúrico, anhídrido acético, pentóxido de fósforo.
 Nitratos alcalinosen presencia de ácido sulfúrico.
 Nitratos orgánicos como nitratos de acetilo de benzoilo.
 Nitratos metálicos con ácido acético.
 Tetróxido de nitrógeno.
 Anhídrido nítrico.
 Dióxido de nitrógeno
Los productos principales obtenidos por nitración son: derivados de celulosa, explosivos, nitrobenceno, nitrotolueno, nitrofuranos, nitroparafinas
FACTORES QUE INFLUYEN EN LA NITRACIÓN* Temperatura.
La temperatura no tiene una influencia directa sobre la orientación de los grupos -NO2, sin embargo, influye notablemente en la pureza del producto de reacción.
Al elevar la temperatura se aumenta el grado de nitración.
Cuando se han de nitrar compuestos fácilmente oxidabas, es muy importante mantener la temperatura lo suficientemente baja para evitar oxidaciones....
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