Síntesis de 3,5-dimetilpirazol

SÍNTESIS DE 3,5-DIMETILPIRAZOL

David Bautista Erazo – 09220025
Catalina Mosquera Salcedo – 09219003
Universidad Icesi
Facultad de Ciencias Naturales
Laboratorio de Química Orgánica II
Santiago de Cali, Colombia
Octubre 11 del 2010
david@cemzoo.com
catiuscamosal@hotmail.com


1. Objetivos
Sintetizar 3,5-dimetilpirazol usando 2,4-pentanodiona y sulfato de hidracina.
Realizaruna reacción de Knorr para la síntesis de pirazoles.
Medir el punto de fusión del compuesto sintetizado para comprobar la pureza del mismo.
Emplear la recristalización para obtener los cristales del producto puros.
Destacar las bandas características de los espectros de RMN, IR y MS del 3,5-dimetilpirazol.
Analizar algunas técnicas de identificación de anillos.

2. Resultados
Durante lapráctica se sintetizó 3,5-dimetilpirazol a partir de una reacción de Knorr para la síntesis de pirazoles usando 2,4-pentanodiona y sulfato de hidracina.

Sustancia Cantidad
Sulfato de Hidracina 1.80 g
Agua destilada 6.0 mL
NaOH 3M 11.0 mL
2,4-pentanodiona 1.60 mL
Tabla N°1. Cantidad de Reactivos empleados en la síntesis de 3,5-dimetilpirazol.

Para sintetizar este compuesto seagregan 1.80 g de sulfato de hidracina en un balón de tres bocas, a éste se le agregan 11.0 mL de hidróxido de sodio 3.0 molar, y se agita constantemente a una temperatura de 16ºC. Para alcanzar esta temperatura, el balón en el que se da la reacción está dentro de un baño de hielo. Para bajar la temperatura, se le agrega cloruro de sodio al baño de hielo y se espera un momento. Cuando se alcanza latemperatura, se observa una solución de color amarillo y en ese momento se agregan 1.60 mL de 2,4 pentanodiona gota a gota de manera que en unos cuantos minutos se observa un precipitado blanco. Posteriormente, a los 10 minutos, aumenta el precipitado y la solución es turbia; se esperan 5 minutos más y se le agregan 6 mL de agua para disolver las sales inorgánicas. Después, se realizan tresextracciones en un embudo de decantación en donde se agrega la mezcla obtenida y 2 mL de diclorometano por cada extracción.

Cabe mencionar que se enjuagó el balón con en diclorometano para sacar todo el precipitado y después sí se realizó la extracción con el mismo disolvente. Continuando con la práctica, se unen los tres extractos etéreos obtenidos y se realiza otra extracción utilizando unasolución de cloruro de sodio Posteriormente, se agrega carbonato de sodio anhídrido para secar: en este caso, se agregó una cantidad considerable lo que indica que el compuesto tenía un poco de agua, a continuación se evapora el diclorometano y para terminar, se purificó el 3,5-dimetilpirazol por medio de una recristalización. Los cristales obtenidos eran blancos. Antes de la recristalización,se obtuvo una pasta de color habano. El solvente utilizado fue éter de petróleo. Por último, se determina el punto de fusión el cual está en un rango de 106.2 -108.8.

La ecuación química de la síntesis realizada fue la siguiente. Se apuntan algunos datos de cada reactivo.


Gráfico X. Síntesis de 3,5-dimetilpirazol a partir de la reacción de Knorr para síntesis de pirazoles entre la2,4-pentanodiona y el sulfato de hidracina.

Propiedades 2,4-pentanodiona Sulfato de Hidracina 3,5-dimetilpirazol
Masa Molar (g/mol) 100.13 130.12 96.13
Densidad (ρ) (g/mL) 0.98 1.37
Punto de fusión teórico (ºC) -23 254 106-109
Punto de fusión exp. (ºC) 106.2-108.8
Punto de ebullición (ºC) 140 Se descompone 218
Masa (g) 1.568 1.80 T: 1.329, E:0.905
Volumen (mL) 1.60
Cantidad deSustancia (mol) 0.001566 0.01383
Tabla X. Datos y resultados de la síntesis de 3,5-dimetilpirazol a partir de 2,4-pentanodiona y sulfato de hidracina.
Como
ρ=m/v
Entonces, se obtiene que, para la 2,4 pentanodiona:

0.98g/mL=m/1.6mL

m=1.568 g
El peso del sulfato de hidracina es: 1.8 g

Ahora, la cantidad de sustancia se obtiene pasando de gramos a moles con la masa molar.
1.568g 2,4-...