Examinemos las estructuras de reactivos y productos en la ionización de un alcohol y de un fenol. Se puede apreciar que tanto el alcohol como el ión alcóxido pueden presentarse de forma satisfactoria por medio de una sola estructura. El fenol y el ión fenóxido tienen un anillo bencénico, por lo que deben ser híbridos de las estructuras de Kekulé I y II, y III y IV. Probablemente, esta resonancia estabiliza por igual a la molécula y al ión. Rebaja el contenido energético de cada uno en el mismo número de...
1155 Palabras | 5 Páginas
Leer documento completohalogenuro de alquilo (o halogenuro de alquilo sustituido) con un alcóxido o un fenóxido de sodio: Para la preparación de aril metil éteres se suele utilizar sulfato de metilo, (CH3)2S04, en lugar de los mucho más caros halogenuros de alquilo. La síntesis de Williamson implica la sustitución nucleofilica de un ion alcóxido o fenóxido por un ion halogenuro, y es estrictamente análoga a la preparación de alcoholes...
927 Palabras | 4 Páginas
Leer documento completoClorhídrico concentrado Cantidad 2g 5g 20 ml INFORMACIÓN. a) Los fenóxidos sufren sustitución electrofílica aromática aún en presencia de electrófilos débiles como el CO2. b) El bicarbonato de sodio es una fuente de obtención de CO2. c) Los fenóxidos de sodio se carboxilan en posiciones orto al grupo fenóxido en presencia de soluciones acuosas de CO2; a este proceso se le conoce como Reacción de Kolbe-Schmitt. d) La carboxilación de fenóxidos es un proceso importante para la obtención industrial de ácidos...
687 Palabras | 3 Páginas
Leer documento completocolor violeta, pues con este Compuesto, los fenoles forman un complejo violeta. 6. ¿Por qué el ión fenóxido es una base más débil que el alcóxido y el Hidróxido? El ión fenóxido es una base más débil, ya que el fenol es muy ácido, por lo tanto, su base conjugada es una base débil, mientras el ión alcóxido no es tan básico, por lo tanto su base conjugada va hacer más fuerte que la del ión fenóxido Y estas a su vez son menos básicas que el ión hidróxido ya que el hidróxido es un ácido inerte por...
769 Palabras | 4 Páginas
Leer documento completoéteres simétricos como asimétricos. En la síntesis de Wllamson se hace reaccionar un halogenuro de alquilo ( halgenuro de alquilio sustituido) con un alcóxido o un fenóxido de sodio: La síntesis de Wlliamson implica la sustitución nucleofílca de un ion alcóxido o fenóxido por un ion halogenuro, y es estrictamente análoga a la preparación de alcoholes por tratamiento de halogenuros de alquilo con hidróxido acuoso. En general no pueden...
542 Palabras | 3 Páginas
Leer documento completode tipo ácido-base para dar lugar al fenóxido de sodio y agua donde se forma un enlace iónico dando cargas electrostáticas y ya que el oxígeno adquiere una carga negativa le da la propiedad de ser un nucleófilo es decir mejor grupo saliente para realizar la obtención del éter. En el segundo paso ocurre una reacción del tipo SN2 entre el fenóxido y el ácido monocloroacético que es un halogenuro de alquilo primario y por lo tanto favorece la SN2 .El fenóxido entro por la parte posterior saliendo...
647 Palabras | 3 Páginas
Leer documento completobase, en el primer paso observamos que el fenol se convirtió en un alcóxido (Fenóxido de Na) al reaccionar con el NaOH donde se forma un enlace iónico y el oxígeno adquiere una carga negativa lo que le da la propiedad de ser el mejor nucleófilo, en el segundo paso ocurre una reacción de SN2 entre el fenóxido y el ácido monocloroacético que es un halogenuro de alquilo primario favoreciendo as la SN2. Ya obtenido el fenóxido se le agrego HCl concentrado hasta llevarlo a un PH de 1 para protonarlo dando...
549 Palabras | 3 Páginas
Leer documento completopresión para obtener fenóxido de sodio. El fenóxido de sodio es una sal que reacciona con el ácido clorhídrico para formar fenol. Producción de fenol a partir de benceno-sulfonato de sodio: para esto se hace reaccionar benceno con ácido sulfúrico fumante obteniendo ácido benceno-sulfónico, que tratado con cloruro de sodio o hidróxido de sodio produce una sal denominada bencenosulfonato de sodio. El bencenosulfonato de sodio se funde con hidróxido de sodio para obtener fenóxido de sodio que tratado...
611 Palabras | 3 Páginas
Leer documento completoWilliamson._ se emplea para obtener éteres simétricos y asimétricos: Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con un alcoxido o fenoxido de sodio. Para la preparación de aril metil éteres, se suele utilizar sulfato de metilo, en lugar de los caros halogenuros de alquilo. La síntesis de Williamson implica la sustitución nucleofílica de un ion alcóxido o fenóxido por un ion halogenuro. En general no se usan halogenuros de arilo, debido a su poca reactividad hacia la sustitución nucleofílica...
1097 Palabras | 5 Páginas
Leer documento completoalcoholes de cadena normal esto se debe al efecto de la cadena R donde empieza a predominar la estructura no polar del grupo R sobre la parte polar del grupo –OH. Los fenoles son acidos más fuertes que los alcoholes y el agua, debido a que el ion fenoxido es una base más débil que ion alcoxido e hidróxido, por esta razón los fenoles se convierten en sus sales al reaccionar en una solución alcalina. El sodio metalico es una base mas fuerto que hidroxilo y al reaccionar entre ellos, el sodio desplaza...
1198 Palabras | 5 Páginas
Leer documento completosec-butanol este es insoluble, mientras que al mesclar el NaOH con β-naftol estos son solubles. Esto se da debido a que al mezclar el NaOH con β-naftol se forma un ion fenoxido el cual es una base débil mientras que al mezclarse el NaOH con sec-butanol se forma un ion alcoxido el cual es una base más fuerte en comparación al ion fenoxido. | Solubilidad en agua | | etanol | n-butanol | t- butanol | Sec-butanol | éter | Soluble | * x | | * x | | | Poco soluble | | * x |...
1440 Palabras | 6 Páginas
Leer documento completopresión para obtener fenóxido de sodio. El fenóxido de sodio es una sal que reacciona con el ácido clorhídrico para formar fenol. Producción de fenol a partir de benceno-sulfonato de sodio: para esto se hace reaccionar benceno con ácido sulfúrico fumante obteniendo ácido benceno-sulfónico, que tratado con cloruro de sodio o hidróxido de sodio produce una sal denominada bencenosulfonato de sodio. El bencenosulfonato de sodio se funde con hidróxido de sodio para obtener fenóxido de sodio que tratado...
779 Palabras | 4 Páginas
Leer documento completopresión para obtener fenóxido de sodio. El fenóxido de sodio es una sal que reacciona con el ácido clorhídrico para formar fenol. Producción de fenol a partir de benceno-sulfonato de sodio: Para esto se hace reaccionar benceno con ácido sulfúrico fumante obteniendo ácido benceno-sulfónico, que tratado con cloruro de sodio o hidróxido de sodio produce una sal denominada bencenosulfonato de sodio. El bencenosulfonato de sodio se funde con hidróxido de sodio para obtener fenóxido de sodio que tratado...
686 Palabras | 3 Páginas
Leer documento completopresión para obtener fenóxido de sodio. El fenóxido de sodio es una sal que reacciona con el ácido clorhídrico para formar fenol. Producción de fenol a partir de benceno-sulfonato de sodio: para esto se hace reaccionar benceno con ácido sulfúrico fumante obteniendo ácido benceno-sulfónico, que tratado con cloruro de sodio o hidróxido de sodio produce una sal denominada bencenosulfonato de sodio. El bencenosulfonato de sodio se funde con hidróxido de sodio para obtener fenóxido de sodio que tratado...
704 Palabras | 3 Páginas
Leer documento completoporción polar del grupo –OH. Reacción con solución alcalina: Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes y que el agua. Esto se debe a que el ion fenóxido es una base más débil que el ion alcóxido e hidróxido ya que se haya estabilizado por resonancia.. por esta razón muchos fenoles son convertidos en sus respectivas sales (fenóxidos) por tratamiento con una solución alcalina. Reacción con sodio metálico: El sodio metálico es una base más fuerte que el grupo –OH, es por esto que cuando...
676 Palabras | 3 Páginas
Leer documento completoalcoholes de cadena normal esto se debe al efecto de la cadena R donde empieza a predominar la estructura no polar del grupo R sobre la parte polar del grupo –OH. Los fenoles son acidos más fuertes que los alcoholes y el agua, debido a que el ion fenoxido es una base más débil que ion alcoxido e hidróxido, por esta razón los fenoles se convierten en sus sales al reaccionar en una solución alcalina. El sodio metalico es una base mas fuerto que hidroxilo y al reaccionar entre ellos, el sodio desplaza...
1198 Palabras | 5 Páginas
Leer documento completoagua y los alcoholes, debido a la estabilidad por resonancia del ión fenóxido. El efecto de esta resonancia consiste en la distribución de la carga del anión sobre toda la molécula en lugar de estar concentrada sobre un átomo particular, como ocurre en el caso de los aniones alcóxido. Reacción con hidróxido de sodio Debido a su mayor acidez, los fenoles reaccionan con bases fuertes como el hidróxido de sodio formando fenóxidos. Reacciones del anillo aromático Siendo un aromático, el fenol...
1634 Palabras | 7 Páginas
Leer documento completopresión para obtener fenóxido de sodio. El fenóxido de sodio es una sal que reacciona con el ácido clorhídrico para formar fenol. Producción de fenol a partir de benceno-sulfonato de sodio: para esto se hace reaccionar benceno con ácido sulfúrico fumante obteniendo ácido benceno-sulfónico, que tratado con cloruro de sodio o hidróxido de sodio produce una sal denominada bencenosulfonato de sodio. El bencenosulfonato de sodio se funde con hidróxido de sodio para obtener fenóxido de sodio que tratado...
966 Palabras | 4 Páginas
Leer documento completoreaccionar a ambos, agregando . El 4-clorofenol hará que la reacción se torne de un color violeta o verdoso debido a la formación de un complejo de coordinación con el hierro, el alcohol no lo hará. ¿Por qué el ion fenóxido es una base más débil que el alcóxido y el hidróxido? El ión fenoxido es una base más débil que el ión alcoxido, debido a que el fenol es muy ácido y esto se debe principalmentea la resonancia del anión resultante que se forma. El oxígeno puede deslocalizar su carga negativa sobre...
1035 Palabras | 5 Páginas
Leer documento completoIII (cloruro férrico): En esta reacción el Fe se une al grupo fenóxido. Los iones fenóxido son aún más reactivos que los fenoles hacia la sustitución aromática electrófilica, ya que tienen una carga negativa reaccionan con electrófilos (en este caso Fe) para formar complejos . Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrógeno del grupo hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unión del grupo fenoxido al hierro (formación de complejo), considerando que las disoluciones...
965 Palabras | 4 Páginas
Leer documento completopartir del benceno-sulfonato de sodio y la oxidación del isopropil-benceno. Hidrólisis del clorobenceno: Para obtener el fenol, el clorobenceno se trata con una solución de hidróxido de sodio a ebullición y alta presión para obtener fenóxido de sodio. El fenóxido de sodio es una sal que reacciona con el ácido clorhídrico para formar fenol. Oxidación del isopropil benceno: el isopropil benceno se oxida en presencia del oxígeno del aire permitiendo obtener hidroxiperóxido de cumeno, que al tratarse...
1027 Palabras | 5 Páginas
Leer documento completoda la propiedad de ser un mejor nucleófilo para continuar después para realizar el procedimiento para la obtención del éter. En el segundo paso ocurre una reacción del tipo SN2 entre el fenóxido y el ácido monocloroacético quees un halogenuro de alquilo primario y por lo tanto favorece la SN2 . El fenóxido entro por la parte posterior saliendo así el cloro, y ya que esta a un pH muy alto, el ácidoen solución básica se encuentra ionizado, por lo que se le agregó HCl concentrado (1ml) hasta llevarloa...
610 Palabras | 3 Páginas
Leer documento completopresión para obtener fenóxido de sodio. El fenóxido de sodio es una sal que reacciona con el ácido clorhídrico para formar fenol. Producción de fenol a partir de benceno-sulfonato de sodio: para esto se hace reaccionar benceno con ácido sulfúrico fumante obteniendo ácido benceno-sulfónico, que tratado con cloruro de sodio o hidróxido de sodio produce una sal denominada bencenosulfonato de sodio. El bencenosulfonato de sodio se funde con hidróxido de sodio para obtener fenóxido de sodio que tratado...
1590 Palabras | 7 Páginas
Leer documento completoEn la síntesis de Williamson se hace reaccionar un halogenuro de alquilo (o halogenuro de alquilo sustituido) con un alcóxido o un fenoxido de sodio: R-X + Na+ -O-R R-O-R´ + Na+ X- R-X + Na+ -O-Ar R-O-Ar + Na+ X- La síntesis de Williamson implica la sustitución nucleofílica de un ión alcóxido o fenóxido por un ion halogenuro, y es estrictamente análoga a la preparación de alcoholes por tratamiento de halogenuros de alquilo con hidróxido acuoso. En...
1261 Palabras | 6 Páginas
Leer documento completohidrógenos el rendimiento de Williamson es muy bueno. Los éteres metilicos y etilicos se pueden sintetizar por reacción de alcoxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo. Los fenoles son nucleófilos débiles pero sus sales (los fenóxidos o naftatos) son nucleófilos máspoderosos. El primer método sólo es útil para obtener éteres simples teniendo el inconveniente de que los alcoholes con más de 4 átomos de carbono se deshidrata a temperaturas elevadas favoreciendo la formación de...
1334 Palabras | 6 Páginas
Leer documento completoCF3CH2 12.4 ClOH 7.5 CF3(CH2)2 14.6 C6H5OH 10.0 H2O2 11.6 9 Laacidezdeunalcoholsepuedeestablecercualitativamenteobservan dolaestabilidaddeliónalcóxidocorrespondiente. 10 Por ionización producirá el ión fenóxido La deslocalización de la carga negativa estabiliza el ión fenóxido, pero no con la eficacia del acetato. Eso hace que el fenol, aunque muy débil, tenga carácter ácido. Aquí el oxígeno aún conserva la mayor parte de la carga negativa original. Acidez de los fenoles 11 Losalc...
537 Palabras | 3 Páginas
Leer documento completo4-clorofenol y 4-clorociclohexanol? Cloruro Férrico: (FeCl2) Reacción positiva con el fenol pero no con el alcohol. 4-Clorofenol + FeCl2: Reacciona 4-Clorociclohexanol + FeCl2: No reacciona 6) ¿Por qué el ión fenóxido es una base más débil que el alcóxido y el hidroxilo? El ión fenóxido es una base más débil que el ión alcóxido, ya que el fenol es muy ácido y esto se debe principalmente de una estabilización de resonancia del anión resultante que se ha formado, la carga negativa del oxigeno puede...
1448 Palabras | 6 Páginas
Leer documento completoprotón al agua, y se forma en presencia de cationes de hidrógeno H+. Como ÁCIDOS DÉBILES, los alcoholes y los fenoles se disocian en bajo grado en solución acuosa diluida donando un protón al agua. Esto genera H3O+ y un alcoxido, RO-, o un ion fenoxido, ArO-: Para medir la fuerza de cualquier acido HA en agua se puede expresar con una constante de acidez, Ka: La constante Ka, conocida como constante de disociación, de ionización, o constante de acidez, mide de manera cuantitativa la fuerza...
578 Palabras | 3 Páginas
Leer documento completoen el laboratorio a partir de un derivado del benceno, el fenol, mediante un proceso que comprende cuatro pasos. En el primer paso, se adiciona al fenol una solución concentrada de un hidróxido para obtener un fenóxido, y luego, se evapora el agua. En el segundo paso, se agrega al fenóxido dióxido de carbono (CO2) a alta presión. Se obtiene así un salicilato (sal del ácido salicílico). Esta transformación se conoce como reacción de Kolbe, en homenaje al químico alemán Herman Kolbe (1818-1884). En...
664 Palabras | 3 Páginas
Leer documento completopresión para obtener fenóxido de sodio. El fenóxido de sodio es una sal que reacciona con el ácido clorhídrico para formar fenol. Producción de fenol a partir de benceno-sulfonato de sodio: para esto se hace reaccionar benceno con ácido sulfúrico fumante obteniendo ácido benceno-sulfónico, que tratado con cloruro de sodio o hidróxido de sodio produce una sal denominada bencenosulfonato de sodio. El bencenosulfonato de sodio se funde con hidróxido de sodio para obtener fenóxido de sodio que tratado...
1092 Palabras | 5 Páginas
Leer documento completoproporciones polar del grupo OH. Reacción con solución alcalina: Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes y que el agua. Esto se debe al que el ion fenóxido es una base más débil que el ion alcoxido e hidróxido ya que se halla estabilizado por resonancia… Por esta razón muchos fenoles son convertidos en sus respectivas sales (fenóxido). Reacción con sodio metálico: El sodio metálico es una base más fuerte que el grupo OH, es por esto que cuando se hacen reaccionar los alcoholes y fenoles...
1244 Palabras | 5 Páginas
Leer documento completoeste tipo de complejos. En esta reacción el Fe se une al grupo fenóxido. Los iones fenóxido son aún más reactivos que los fenoles hacia la sustitución aromática electrófilica, ya que tienen una carga negativa reaccionan con electrófilos (en este caso Fe) para formar complejos. Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrógeno del grupo hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unión del grupo fenoxido al hierro (formación de complejo), considerando que las disoluciones...
1308 Palabras | 6 Páginas
Leer documento completoPRUEBA DE CLORURO FERRICO. En esta reacción el Fe se une al grupo fenóxido. Los iones fenóxido son aún más reactivos que los fenoles hacia la sustitución aromática electrófilo, ya que tienen una carga negativa reaccionan con electrófilos (en este caso Fe) para formar complejos Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrogeno del grupo hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unión del grupo fenoxido al hierro (formación de complejo), considerando que las disoluciones...
1539 Palabras | 7 Páginas
Leer documento completovioleta, pues con este compuesto, los fenoles forman un complejo violeta. 6. ¿Por qué el ión fenóxido es una base más débil que el alcóxido y el hidróxido? El ión fenóxido es una base más débil, ya que el fenol es muy ácido, por lo tanto, su base conjugada es una base débil, mientras el ión alcóxido no es tan básico, por lo tanto su base conjugada va hacer más fuerte que la del ión fenóxido Y estas a su vez son menos básicas que el ión hidróxido ya que el hidróxido es un acido inerte por lo...
1140 Palabras | 5 Páginas
Leer documento completonucleofílico del proceso y nunca como componente electrofílico, puesto que las reacciones SN2 no tienen lugar sobre carbonos con hibridación sp2. Como los fenoles son más ácidos que los alcoholes alifáticos se puede conseguir la formación del ión fenóxido con NaOH: PROCEDIMIENTO 1. En un matraz balón de 100 ml,se puso 1 g de fenol y 5 ml de NaOH al 33%. 2. Se tapó con un corcho y agitar vigorosamente durante 5 minutos. 3. Se Agregó 1.5 g de ácido monocloroacético,se tapó y agito vigorosamente...
1310 Palabras | 6 Páginas
Leer documento completoestado de fenóxido. Sim embargo, cuando se emplea fenoftaleína como indicador (se produce decoloración de la misma al llegar al punto final) en el pH del intervalo de viraje de la misma y a consecuencia de que el hidroxilo fenólico del ácido salicílico es poco ácido, éste estará al estado de fenol, no como fenóxido. Estos cambios químicos no intervienen en el cálculo del peso equivalente de la droga, puesto que se partió de un fenol y éste luego de ser transformado en fenóxido vuelve a ser...
1598 Palabras | 7 Páginas
Leer documento completoWllamson se hace reaccionar un halogenuro de alquilo (halgenuro de alquilo sustituido) con un alcóxido o un fenóxido de sodio: El alcóxido generalmente se obtiene añadiendo Na, K o NaOH al alcohol. La síntesis de Wlliamson implica la sustitución nucleofílca de un ion alcóxido o fenóxido por un ion halogenuro, y es estrictamente análoga a la preparación de alcoholes por tratamiento de halogenuros...
689 Palabras | 3 Páginas
Leer documento completoversatilidad. Puede emplearse para obtener tanto éteres simétricos como asimétricos. En la síntesis de Williamson se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con un alcóxido o un fenóxido de sodio: R-X + Na+-O-Ar- -- - --> R-O-Ar + Na+X- La síntesis de Williamson implica la sustitución nucleofílica de un ion alcóxido o fenóxido y es estrictamente análoga a la preparación de alcoholes por tratamiento de halogenuros de alquilo con hidróxido acuoso. PROPIEDADES FISICOQUIMICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS...
784 Palabras | 4 Páginas
Leer documento completoesto traduciéndose en un desplazamiento Batocrómico. El aumento en el coeficiente de absortividad del fenóxido, con respecto al fenol, es decir el efecto hipercrómico que presenta, se debe en buena medida, a la disminución en la polaridad generada, por las estructuras resonantes, disminuyen la asociación de la molécula con el medio acuoso que era representado antes de la formación del fenóxido en puentes de hidrogeno, pero con la disminución ya nombrada, se tiene que esta baja asociación con el...
1384 Palabras | 6 Páginas
Leer documento completoEn la síntesis de Wllamson se hace reaccionar un halogenuro de alquilo (halgenuro de alquilo sustituido) con un alcóxido o un fenóxido de sodio: El alcóxido generalmente se obtiene añadiendo Na, K o NaOH al alcohol. La síntesis de Wlliamson implica la sustitución nucleofílca de un ion alcóxido o fenóxido por un ion halogenuro, y es estrictamente análoga a la preparación de alcoholes por tratamiento de halogenuros de alquilo con hidróxido...
1055 Palabras | 5 Páginas
Leer documento completopresión para obtener fenóxido de sodio. El fenóxido de sodio es una sal que reacciona con el ácido clorhídrico para formar fenol. Producción de fenol a partir de benceno-sulfonato de sodio: para esto se hace reaccionar benceno con ácido sulfúrico fumante obteniendo ácido benceno-sulfónico, que tratado con cloruro de sodio o hidróxido de sodio produce una sal denominada bencenosulfonato de sodio. El bencenosulfonato de sodio se funde con hidróxido de sodio para obtener fenóxido de sodio que tratado...
1567 Palabras | 7 Páginas
Leer documento completoempleadas con el sodio metálico, reactivo de Lucas? [4] n-butanol + Naº - butoxido de sodio 2-butanol + Naº - 2-butoxido sodico t-butanol + Naº - t-butoxido de sodio Por qué el ion fenóxido es una base más débil que el ion alcóxido y el ion? El ión fenoxido es una base más débil que el ión alcoxido, ya que el fenol es muy ácido y esto se debe principalmente de una estabilización de resonancia del anión resultante que se ha formado, la carga negativa del oxigeno puede...
1311 Palabras | 6 Páginas
Leer documento completocom/costarica/sanjose/fenacetina/si.htm2.gif La síntesis Williamson éter realmente es una conversión de dos pasos para formar un éter. Inicialmente el acetaminofen reacciona con carbonato para formar el ion fenoxido correspondiente: HO-C₆H₄-NH-COCH₃ + CO₃⁻² → ⁻O-C₆H₄-NH-COCH₃ + HCO₃⁻ El ion fenoxido entonces actúa como el nucleófilo en la reacción SN2 con el yoduro de etilo para formar fenacetina: CH₃CH₂I + ⁻O-C₆H₄-NH-COCH₃ → CH₃CH₂-O-C₆H₄-NH-COCH₃ + I⁻ Fenacetina preparada a partir de para-fenetidina ...
877 Palabras | 4 Páginas
Leer documento completoalcohol. La reacción del precio neto es: La síntesis Williamson éter realmente es una conversión de dos pasos para formar un éter. Inicialmente el acetaminofen reacciona con carbonato para formar el ión fenoxido correspondiente: HO-C₆H₄-NH-COCH₃ + CO₃⁻² → ⁻O-C₆H₄-NH-COCH₃ + HCO₃⁻ El ion fenóxido entonces actúa como el nucleófilo en la reacción SN2 con el yoduro de etilo para formar fenacetina: CH₃CH₂I + ⁻O-C₆H₄-NH-COCH₃ → CH₃CH₂-O-C₆H₄-NH-COCH₃ + I⁻ 2. Fenacetina preparada a partir de para-fenetidina: ...
923 Palabras | 4 Páginas
Leer documento completoreacción entre un fenóxido y epiclorhidrina es un proceso más complejo de lo que a primera vista pudiera parecer. Si tenemos en cuenta la reactividad de la epiclorhidrina con nucleófilos, la formación del intermedio A puede tener lugar a través de dos mecanismos diferentes: a) apertura del epóxido y desplazamiento intramolecular de cloruro por parte del alcóxido intermedio o b) sustitución nucleófila del cloruro por el ion fenóxido. Reactividad de la epiclorhidrina con fenóxidos Es importante...
1748 Palabras | 7 Páginas
Leer documento completolos alcoholes, por su parte los fenoles forman fácilmente su fenoxido en presencia de una base. Los haluros de alquilo reaccionan con los alcoxidos y el resultado es un ester. Sin embargo la reactividad esta limitada para los haluros terciarios debido a que proporcionan reacciones mas de eliminación que de substitución nucleofilica (SN2). (2) La síntesis de Williamson implica la sustitución nucleofílica de un ion alcóxido o fenóxido y es estrictamente análoga a la preparación de alcoholes por tratamiento...
820 Palabras | 4 Páginas
Leer documento completovía suprafacial • Por inducción térmica • Ejemplos representativos : CLAISEN y COPE. Análisis orbital del proceso sigmatrópico en la transposición de Claisen : 1 2 O 3 3 1 2 [ 3,3 ] 3 OH Radical fenóxido Los orbitales frontera que intervienen son el π4 del radical fenóxido y el π2 del radical alilo : Permitido por la geometría + permitido por la simetría = reacción rápida SUPRAFACIAL Radical alilo Análisis orbital del proceso sigmatrópico en la transposición de Cope : ...
891 Palabras | 4 Páginas
Leer documento completomuy solubles en solventes orgánicos. Algunos se usan como desinfectantes, pero son tóxicos e irritantes. Propiedades quimicas de los fenoles. Los fenoles son más ácidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por resonancia del ión fenóxido. El efecto de esta resonancia consiste en la distribución de la carga del anión sobre toda la molécula en lugar de estar concentrada sobre un átomo particular, como ocurre en el caso de los aniones alcóxido. Reacciones del anillo aromático Siendo...
1013 Palabras | 5 Páginas
Leer documento completoSon más ácidos que los alcoholes Solubles en agua (enlace de H) 10 Acidez de los fenoles La propiedad más llamativa de los fenoles es su acidez: son varios órdenes de magnitud más ácidos que sus homólogos, los alcoholes. Ion fenóxido El anión fenóxido es más estable que un alcóxido porque la carga negativa se deslocaliza en el anillo aromático. + Sirve para síntesis de Williamson Reactividad No dan reacciones de E ni se S como los alcoholes Oxidación SE aromática Oxidación...
958 Palabras | 4 Páginas
Leer documento completocontenido con cuidado en unos 75 ml de agua. Cuestionario 1.- Escribir las estructuras hibridas del ion fenoxido 2.- Predecir los productos y nómbrelos a.- Fenol + NaOH b.- Fenol + NaHCO3 No reacciona puesto que el bicarbonato de sodio es mas acido que el fenol c.- Fenol + Sulfato de metilo NaOH d.-Fenoxido de sodio + Cloruro de isobutilo CH3 CH3 ...
1038 Palabras | 5 Páginas
Leer documento completoColoración azul-morado oscuro. En esta reacción el Fe se une al grupo fenóxido. Los iones fenóxido son aún más reactivos que los fenoles hacia la sustitución aromática electrófilica, ya que tienen una carga negativa reaccionan con electrófilos (en este caso Fe) para formar complejos. Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrógeno del grupo hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unión del grupo fenóxido al hierro (formación de complejo. La coloración obtenida es azul...
1554 Palabras | 7 Páginas
Leer documento completodisolventes poco polares. Reacciones con metales activos Los alcoholes son débilmente ácidos pueden reaccionar con metales alcalinos como sodio y potasio para formar un alcóxido. Alcohol Fenóxido de sodio 2R-OH +2Na ⇒ 2RONa + H2 ↑ Fenol Fenóxido de sodio 2Aromatico-OH + 2Na ⇒ 2Aromático-O-Na + H2 ↑ Orden de reactividad de los alcoholes es CH3-OH >1°>2°>3° Reactivo de lucas El reactivo de lucas consiste en una solución de Cloruro de Zinc, anhídrido...
1664 Palabras | 7 Páginas
Leer documento completoPara la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhídrido Acético, que se obtiene a partir de la reacción de cetena ( C2H2O) con Ácido Acético (C4H6O3) y el Ácido Salicílico que se obtiene al hacer reaccionar Fenóxido Sódico ( C6H5ONa) con Dióxido de Carbono (CO2) a 125 ºC y a 100 atm, para dar Salicilato Sódico( C7HO3Na) que en medio ácido da como producto Ácido Salicilico (C7H6O3), ( Carey, 1999). El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de...
1249 Palabras | 5 Páginas
Leer documento completoCH3-(CH2)10-C-O Realice las propiedades quimicas del fenol y ponga los nombres de los productos. 1 Halogenacion OH OCL + CL2 HCL+ FENOXIDO DE CLORO 2 NITRACION + HNO3 H2O+ NITROFENOXIDO 3 SULFONACION + H2SO4 H2+ FENOXIDO DE ACIDO SULFONICO 4 OXIGENACION O + O2 H2O+ O ...
1403 Palabras | 6 Páginas
Leer documento completocuya constante de acidez sea grande (pKa < 12) se convierte casi en su totalidad a su base conjugada. La base conjugada de un ácido carboxílico (pKa ~ 5) es el anión carboxilato. La base conjugada de un fenol (pKa ~ 10) es un ion fenóxido. Las sales de carboxilato y fenóxido son muy solubles en agua, por lo tanto, los ácidos carboxílicos y fenoles son solubles en una solución de hidróxido de sodio 2,5 M. La hidrólisis de ésteres es promovida en medio básico, pero el proceso es demasiado lento para permitir...
1270 Palabras | 6 Páginas
Leer documento completode Grignard. Los alcoxidos son bases que se utilizan a menudo como reactivos en química orgánica. Los fenoles son más ácidos que los alcoholes porque el anión fenoxido está estabilizado por resonancia. La deslocalización de la carga negativa sobre las posiciones orto- y para- del anillo aromático aumenta la estabilidad del anión fenoxido comparada con el fenol no disociado. 2¿Cuál de los grupos del ácido salicílico reaccionan más rápidamente y por qué? El grupo fenólico OH ya que reacciona más rápido...
1079 Palabras | 5 Páginas
Leer documento completoun radical R que por efecto inductivo cede carga aumentando la densidad electrónica en el O, por tanto el ion alcóxido es más propenso a ceder la carga negativa. En el caso de un fenoxido ArO (-) el oxigeno entra en conjugación con el anillo aromático por efecto electrómero, cediéndole carga. De esta manera el ion fenóxido se estabiliza, digamos que su carga se deslocaliza y es mucho mas difícil que la ceda. 7. Los sistemas oxidación-reducción hidroquinona-quinona tienen varias aplicaciones importantes:...
1433 Palabras | 6 Páginas
Leer documento completoalcoholes de cadena abierta porque el anillo aromático puede deslocalizar de manera efectiva la carga negativa del oxígeno dentro de los carbonos del anillo aromático. 15 PROPIEDADES QUÍMICAS Deslocalización de la carga en el ión fenóxido. El ión fenóxido es más estable que un ión alcóxido típico debido a que la carga negativa no sólo está localizada sobre el átomo de oxígeno sino que está deslocalizada entre el oxígeno y tres átomos de carbono del anillo bencénico. 16 NOMENCLATURA: ...
1409 Palabras | 6 Páginas
Leer documento completoagua y los alcoholes, debido a la estabilidad por Resonancia del ión fenóxido. El efecto de esta resonancia consiste en la distribución de la carga del anión sobre toda la molécula en lugar de estar concentrada sobre un átomo particular, como ocurre en el caso de los aniones alcóxido. Reacción con hidróxido de sodio Debido a su mayor acidez, los fenoles reaccionan con bases fuertes como el hidróxido de Sodio formando fenóxidos, por ejemplo, Reacciones del anillo aromático Siendo...
1581 Palabras | 7 Páginas
Leer documento completotemperatura. [pic] La síntesis de éter de Williamson realmente es una conversión de dos pasos para formar un éter. Inicialmente el acetaminofen reacciona con carbonato para formar el ión fenoxido correspondiente: HO-C6H4-NH-COCH3 + CO3-2---> -O-C6H4-NH-COCH3 + HCO3 - El ión fenoxido entonces actúa como el nucleófilo en la reacción con el yoduro de etilo para formar fenacetina: CH3CH2I + -O-C6H4-NH-COCH3---> CH3CH2-O-C6H4-NH-COCH3 + I - Fenacetina preparada a partir de para-fenetidina: ...
1504 Palabras | 7 Páginas
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